Vikipedi

Tetrakloroetilen

Kuru temizleme sıvısı

Tetrakloroetilen, perkloroetilen ya da sistematik adıyla tetrakloroeten, formülü C
2Cl
4 olan bir klorokarbon ve çözücü olarak kullanılan uçucu, ağır bir sıvıdır. Çeşitli yağları çözebilmesinden ötürü yaygın olarak kuru temizleme ve sanayide yağ giderme için kullanılır. Kuru temizleme ile özdeşleștirildiğinden çoğu zaman "kuru temizleme sıvısı" olarak anılır. Otomotiv sanayiinde etkili bir fren temizleyicisidir. Geçmişte hayvanlar ve insanlar üzerinde kurt düşürücü olarak sıkça kullanılmıştır.

Tetrakloroetilen
Tetrakloroetilen
Tetrakloroetilen
Tetrakloroetilen
Tetrakloroetilen
  Karbon, C
  Klor, Cl
Adlandırmalar
Tercih edilen IUPAC adı
Tetrachloroethene
Sistematik IUPAC adı
Tetrakloroeten
Diğer adlar
Etilen tetraklorür
Perkloroetilen
Perkloroeten
Karbon biklorür[a]
Karbon diklorür
Ticari adlar:
Ankilostin, Dow-Per, Nema, Perawin, Perchlor, Perclene, Percosolv, Perklone, PerSec[1]
Tarihî adlar:
Chloréthose/Chlorétherose (Fransızca), Trichloracetylchlorid, kohlenstoffchlorid (Almanca), dichloride of carbon (İngilizce)
Tanımlayıcılar
3D model (JSmol)
Kısaltmalar PCE, perc, perk, perklor, F-1110[1]
1304635
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.004.388 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
EC Numarası
  • 204-825-9
101142
KEGG
RTECS numarası
  • KX3850000
UNII
UN numarası 1897
  • InChI=1S/C2Cl4/c3-1(4)2(5)6 
    Key: CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 
  • InChI=1/C2Cl4/c3-1(4)2(5)6
    Key: CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYAO
  • ClC(Cl)=C(Cl)Cl
Özellikler
Kimyasal formül C2Cl4
Molekül kütlesi 165,83 g/mol
Görünüm Berrak, çok kırıcı, renksiz sıvı
Koku Hafif ve tatlımsı
Yoğunluk 1,622 g/cm3
Erime noktası -22,0 ila -22,7 °C (-7,6 ila -8,9 °F; 251,2 ila 250,5 K)
Kaynama noktası 121,1 °C (250,0 °F; 394,2 K)
Buhar basıncı 14 mmHg (20 °C)[2]
1,9 kPa (20 °C)

3,2 kPa (30 °C)
6 kPa (40 °C)[3]

−81,6·10−6 cm3/mol
Kırınım dizimi (nD) 1,505
Akmazlık 0,89 cP 25 °C'de
Tehlikeler
İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH):
Ana tehlikeler Buharı merkezî sinir sistemini etkileyebilir ve anesteziye neden olabilir. Sıvı, uzun süreli temas hâlinde cildi tahriş edebilir. Gözleri tahriş edebilir ancak yaralanmaya neden olmaz.[4]
GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar GHS08: Sağlığa zararlıGHS09: Çevreye zararlı
İşaret sözcüğü İkaz
R-ibareleri R40 R51/53 R23/24/25
Tehlike ifadeleri H351, H411
Önlem ifadeleri P201, P202, P273, P281, P308+P313, P391, P405, P501
NFPA 704
(yangın karosu)
[9]
NFPA 704 four-colored diamondSağlık 2: Yoğun veya sürekli ancak kronik olmayan maruziyet geçici iş göremezliğe veya olası kalıcı hasara neden olabilir. Örnek: KloroformYanıcılık 0: Yanmaz. Örnek: SuKararsızlık 0: Genellikle yangın maruziyeti koşullarında dahi normalde kararlıdır ve su ile reaksiyona girmez. Örnek: Sıvı azotÖzel tehlikeler (beyaz): kod yok
2
0
0
Parlama noktası Yanıcı değil
Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz)
 8,85 g/kg (oral, fare),[5] 3420 mg/kg (oral, sıçan)[6]
2629 mg/kg (oral, sıçan), >10000 mg/kg (dermal, sıçan)[7]
4000 ppm (sıçan, 4 sa)
5200 ppm (fare, 4 sa)
4964 ppm (sıçan, 8 sa)[8]
NIOSH ABD maruz kalma limitleri:
PEL (izin verilen) TWA 100 ppm
C 200 ppm (herhangi bir 3 saatlik süre içinde 5 dakika boyunca), maksimum 300 ppm'lik zirve ile[2]
REL (tavsiye edilen) İşyerinde maruziyet konsantrasyonlarını en aza indirin.[2]
IDLH (anında tehlike) Ca [150 ppm][2]
Güvenlik bilgi formu (SDS) DOWPER MC Perchloroethylene Solvent SDS (Türkçe)
Benzeyen bileşikler
Tetrafloroetilen
Tetrabromoetilen
Tetraiyodoetilen
Benzeyen bileşikler
 Trikloroetilen
Dikloroetilen
1,1,2,2-Tetrakloroetan
Karbon tetraklorür
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

Cl2C=CCl2 yapısı ile tetrakloroetilen, H2C=CH2 yapısına sahip etilenin tüm hidrojenlerinin klor ile değiştirilmiş olduğu bir türevidir. İlk kez 1839'da Fransız kimyager Victor Regnault tarafından hekzakloroetanın termal bozunması ile elde edildi. Endüstriyel olarak büyük hidrokarbonların klorlanması ile üretilen tetrakloroetilen yanıcı veya patlayıcı değildir. Benzer bileşiklere kıyasla daha kararlıdır, kolay tepkimeye girmez ve polimerleşme eğilimi göstermez. Diğer benzer perklorokarbonlara kıyasla daha az zehirlidir.

Üretimi

değiştir

Tetrakloroetilen günümüzde hafif (az karbon sayısına sahip) hidrokarbon karışımlarının yüksek sıcaklıklarda klorla parçalanması ile üretilir. "Klorinoliz" denen bu işlem yanmaya benzer ancak oksijen yerine klor kullanır. En büyük miktarlarda çıkan yan ürünler arasında karbon tetraklorür, hidrojen klorür ve hekzaklorobütadien (HCBD) gibi önemli kimyasallar bulunur. Karbon tetraklorür ve HCBD piroliz gibi bir takım ısıl işlemlerden geçirilerek tetrakloroetilene dönüştürülebilir. Uzun yıllar boyunca toplam verimin %90-94 kadar yüksek olduğu, asetilenden trikloroetilen yoluyla elde edildi:[10]

C
2H
2 + 2 Cl
2 → C
2H
2Cl
4
C
2H
2Cl
4 → C
2HCl
3 + HCl
C
2HCl
3 + Cl
2 → C
2HCl
5
C
2HCl
5 → C
2Cl
4 + HCl

1970'lerde asetilen hammaddesinin fiyatının artmasıyla diğer hidrokarbonların doğrudan klorlama veya oksiklorinasyonunu içeren daha yeni yöntemler geliştirildi.[11] Bunun yanında 1,2-dikloroetanın oksiklorinasyonunu içeren başka bir yöntem geliştirilmiştir:[12]

C
2H
4Cl
2 + Cl
2 + O
2 → C
2Cl
4 + 2 H
2O

Bu yöntemde de oluşan trikloroetilen damıtma ile ayrılan önemli bir yan üründür.

Üretim miktarı

değiştir

Üretimi 1980'lerde Japonya, Batı Avrupa ve ABD'de zirveye ulaştı:[13] 1985 yılında dünya çapında toplam üretim yaklaşık 1 milyon ton civarındaydı.[10] 1992'de yıllık üretimin 223.000 ton ile en çok ABD'de üretildi.[13]

Doğadaki varlığı

değiştir

Çok küçük miktarlarda olmasına rağmen volkanlarda trikloroetilen ile birlikte doğal yollarla oluşur.[14] Bazı ılıman, subtropikal ve tropikal algler ve bir kırmızı mikroalgince üretildiği bilinmektedir. Trikloroetilen üretebilen birkaç yosun ayrıca tetrakloroetilen de üretebilir.[15]

Kullanımları

değiştir
 
Tekstil bakım sembollerinden "P" harfi, perkloroetilen ile yıkanmasının uygun olduğunu belirtir.

Tetrakloroetilen apolar olduğu için yağlar gibi suda çözünmeyen diğer apolar organik malzemeler için uygun bir çözücüdür. Uçucudur, kararlıdır ve yanıcı değildir. Bu nedenlerin yanında neredeyse bütün doğal elyaf ve birçok sentetik elyaftan yapılmış kumaşları zarar vermeden temizleyebildiği için 1930'lardan bu yana kuru temizlemede kullanılır.[16] Günümüzde sektörde en yaygın kullanılan çözücüdür.[17]

Otomotiv ve diğer metal işleme sanayilerinde metal parçaların yağını gidermek için genellikle diğer klorlu çözücülerle karışım hâlinde kullanılır. Kömür sanayiindeki testler de dâhil olmak üzere petrol rafinerilerinde katalitik reformasyon işlemlerinde klor kaynağı olarak, film baskılarının ve negatiflerinin temizlenmesinden düzeltme sıvısına, leke çıkarma ürünlerinden boya sökücülere ve aerosol preparatlarına kadar birçok alanda kullanım alanı bulur.[18]

1950'lerde tetrakloroetilenin yaklaşık %80'i kuru temizlemede, %15'i ise metal temizleme ve buharla yağ gidermede kullanıldı.[16] Günümüzde en yaygın kullanımı hammadde olarak hidrokloroflorokarbon ve hidroflorokarbonların üretimidir.[16] Tetrakloroetilenin en büyük tüketicisi 2007'de üretilen tetrakloroetilenin %43'ünü kullanan ABD oldu, onu %19'unu kullanan Batı Avrupa, %19 ile Çin ve Japonya takip etti.[19]

Tarihî kullanımları

değiştir
 
"Nema" marka antihelmintik tetrakloroetilen kapsülleri reklamı (1945):
EMİN OLMAYI SEVERİM!  NEMA'ya güveniyorum çünkü HAYVANLARIM İÇİN Bireysel Dozlarda Kimyasal Olarak Saf Tetrakloretilen (sic) içeriyorlar
Her yıl milyonlarca Nema Solucan Kapsülü koyun, keçi, domuz ve diğer çiftlik hayvanlarının solucanlarının yok edilmesinde etkili bir şekilde kullanılmaktadır.  Birçok çiftçi yalnızca Nema Kapsüllerini kullanır; diğerleri ise dönüşümlü olarak Nemazene Tabletleri (fenotiyazin) veriyor.  Her iki tedavi de kesin, bireysel dozlara, yani doğru miktarları uygulamanın onaylanmış yoluna izin verir.

Antihelmintikler üzerinde çalışan Amerikalı veteriner Maurice Crowther Hall 1925'te, kancalı kurt istilasının insanlar ve çiftlik hayvanlarında neden olduğu ankilostomiyaz hastalığının tedavisinde tetrakloroetilenin etkinliğini gösterdi. Hall, tetrakloroetileni kendi üzerinde denemeden önce 1921 yılında, karbon tetraklorürün bağırsak parazitleri üzerindeki güçlü etkisini keşfetti ve Nobel Fizyoloji veya Tıp Ödülü'ne aday gösterildi ancak birkaç yıl sonra tetrakloroetilenin daha etkili ve sağlık yönünden güvenli olduğunu buldu.[20] Tetrakloroetilen tedavisi, Amerika Birleşik Devletleri'nde ve yurtdışında ankilostomiyaz hastalığının yok edilmesinde hayati bir rol oynamıştır. Hall'un yeniliği tıp alanında bir atılım olarak kabul edildi.[21][22]

İnsanlarda özellikle Necator americanus parazitinden kurtulmak için ağızdan sıvı ya da kapsüller hâlinde, sulu magnezyum sülfat çözeltisi ile birlikte verildi. Yetişkinler için tavsiye edilen tetrakloroetilen dozu 3 mL idi.[23] 1925-1943 yılları arasında yaklaşık elli bin kişiye ağızdan verildi. En ciddi yan etkiler mide yollarının tahrişine bağlı bulantı ve kusmaydı. Bildirilen zehirlenmelerin çoğu narkotik etkileriydi ve tedavi amaçlı alımı nedeniyle hiçbir ölüm kaydedilmedi.[24]

Tetrakloroetilen geçmişte inhalasyon anesteziği olarak denenen maddelerden biridir. Farklı tarihlerde defalarca kez hayvanlar ve insanlar üzerinde anestezi deneyleri yapılmış ancak hiçbiri doktorlar için ikna edici sonuçlar vermedi. İnsanları içeren son ve en kapsamlı 1943 araştırmasının sonuçları tetrakloroetilenin anestezik potansiyelinin yüksek olduğu ancak düşük uçuculuğu ve solunum yollarını tahriş etmesinden dolayı anestezide kullanılmaya uygun olmadığını gösterdi. 1943 deneyinde tetrakloroetilen küçük ameliyatlarda anestezik olarak (bazen nitröz oksit ile birlikte, bazen tek başına) denenmiştir. Hatta deneysel tetrakloroetilen anestezisi altında iki oğlan çocuğu sünnet edildi ve bir kadın doğum yaptı.[24]

Tetrakloroetilenin kuru temizlemede yanıcı çözücülere alternatif olarak kullanılmasını 1930'larda Dow Chemical'da çalışan Amerikalı kimyager Sylvia Stoesser önermiştir.[25]

Homestake deneyi

değiştir
Ana madde: Homestake deneyi
 
Homestake deneyinin planı (1972)

Tetrakloroetilen, 1960'larda, Amerikalı fizikçiler Raymond Davis ve John N. Bahcall tarafından yürütülen, temel parçacık fiziğinde öncü bir deney olan Homestake deneyinde alışılmadık bir kullanım buldu. Burada, uzun süredir varsayılan ancak tespit edilmesi çok zor olan nötrinoyu bulmak için bir nükleer reaksiyonda kullanmak üzere klor bakımından zengin, 614 ton (yaklaşık 380 bin litre) tetrakloroetilen, kozmik ışınlardan korunması için yerin 1.478 metre altındaki Homestake Altın Madeninde (Lead, Güney Dakota) depolandı.[26] Bir elektron nötrinosu ile etkileşime girdiğinde bir 37Cl atomu elektron kaybederek, sonradan tanka verilen helyum akışıyla toplanıp sayılabilecek radyoaktif 37Ar izotopuna dönüşür:[27]  

Tarihçe

değiştir

1835 tarihli bir araştırma yazısında Fransız kimyager Auguste Laurent, o yıllarda henüz keşfedilmemiş (üretilmemiş) tetrakloroetileni, C
8Cl
8•H
4Cl
4[b] şeklinde tanımladığı 2 mol kloroformdan 2 mol HCl çıkarılmış olarak, bir diklorokarben çifti gibi C
8Cl
8 formülüyle Chlorétherose ("kloretoz") adını vererek tahmin etti.[28]

Bundan 4 yıl sonra 1839'da tetrakloroetilen ilk kez Fransız kimyager ve fizikçi Henri Victor Regnault tarafından, Michael Faraday'in 1821 tarihli "karbon protoklorür" (İngilizce: protochloride of carbon – karbon tetraklorür) sentezini takiben hekzakloroetanın termal bozunması ile başarılı bir şekilde üretildi:[29]

C
2Cl
6 → C
2Cl
4 + Cl
2

Regnault, Faraday'ın "karbon protoklorür"ünü yapmaya çalışırken, bileşiğinin Faraday'inkinden farklı olduğunu fark etti ve şöyle yazdı: "Faraday'a göre, karbon klorür 77 derecede kaynar. Elde ettiğim ürünler, atmosfer basıncında 120 dereceye kadar kaynamaya başlamadı."[29][30]

Faraday'ın bulduğu ve "karbon protoklorür" olarak adlandırdığı bileşik, hatalı şekilde tetrakloroetilen olarak tanımlanmıştı. Bununla beraber Tetrakloroetilen ve karbon tetraklorür 19. yüzyılın ortalarına kadar aynı bileşik olarak kabul ediliyordu: tetrakloroetilen bir süre boyunca "karbon protoklorür" adıyla anıldı, aynı şekilde o dönemlerde karbon tetraklorüre, bileşiğin 1 karbon ve 2 klordan oluştuğunu ima eden "karbon biklorür" (tetrakloroetilende olduğu gibi karbon başına iki klordan oluşan bir bileşik) adı verilmiştir.[c]

1840'larda Auguste Laurent ya da Faustino Malaguti, tetrakloroetilenden Chloréthose ("kloretoz") adıyla bahsetti. Laurent, "-ose" sonekinin, etilendeki hidrojenlerin yerinin dört kez değiştirilmiş olduğunu ifade ettiğini açıkladı.[d][32] Tetrakloroetilenin brom ile tepkimesinden elde edilen 1,2-dibromotetrakloroetan, BrCl
2CCBrCl
2, bileşiğine Bromure de chloréthose ("kloretoz bromür"), klor ile tepkimesinden elde edilen hekzakloroetana ise chlorure de chloréthose ("kloretoz klorür") dendi.[33] Bu bileşiğe verilen ilk adların arasında, modern yazımda "trikloroasetil klorür"e denk gelen Almanca: Trichloracetylchlorid[e] bulunmaktadır.[35] "Tetrakloretilen" (sic; İngilizce: Tetrachlorethylene) adı ilk kez 1857'de İngiliz kimyager William Odling tarafından kullanıldı.[36] Günümüzde hâlâ yaygın kullanılan "Perkloretilen" (sic; İngilizce: Perchlorethylene) adının ilk ortaya çıkışı, 1860 basımı İngilizce bir ansiklopediye dayanır.[37]

1886'da tetrakloroetilenin kloroform buharının kızdırılmış bir tüpten geçirilmesiyle, hekzaklorobenzen ve hekzakloroetanla birlikte elde edilebildiği keşfedildi.[38]

Reaksiyonları

değiştir

Yalnızca karbon ve klordan oluşan tetrakloroetilenin molekül ağırlığının %14,49'u karbon, geri kalan %85,5'i ise klordur. Etan ve etilenin bütün klorlu türevleri arasında en kararlı bileşiktir. Hidrolize karşı dirençlidir ve diğer klorlu çözücülere göre daha az koroziftir.[10] Flor analoğu tetrafloroetilen, C
2F
4, gibi polimerleşme eğilimi göstermez.

Alkali veya toprak alkali metaller, alkaliler (sodyum hidroksit ve potasyum hidroksit), nitrik asit, berilyum, baryum[39] ve alüminyum ile şiddetli reaksiyona girebilir.[4]

Oksidasyon ve indirgenme

değiştir

Tetrakloroetilenin havada morötesi (UV) radyasyon ile oksidasyonu trikloroasetil klorür ve fosgen üretir:

4 C
2Cl
4 + 3 O
2 → 2 CCl
3COCl + 4 COCl
2

Bu reaksiyon, stabilizatör olarak aminler ve fenoller (genellikle N-metilpirol ve N-metilmorfolin) kullanılarak yavaşlatılabilir. Reaksiyon, kasıtlı olarak trikloroasetil klorür üretmek için de kullanılabilir.[10]

Tetrakloroetilene 60 °C'den daha düşük sıcaklıklarda UV radyasyon eşliğinde oksijen ile müdahalede, trikloroasetil klorür ile onun izomeri perkloroetilen oksit adlı bir epoksitin eşit karışımı elde edilir. 60 °C üzerine ısıtıldığında bu epoksit, trikloroasetil klorüre dönüşür.[40]

Halojenlenmesi

değiştir

Tetrakloroetilen, katalizör olarak az miktarda demir(III) klorür (%0,1) varlığında 50-80 °C'de klor ile reaksiyona girdiğinde hekzakloroetan oluşur:[41]

C
2Cl
4 + Cl
2 → C
2Cl
6

1960'larda DuPont tarafından[42] kuru temizlemede tetrakloroetilene alternatif olarak piyasaya sürülen[43] ve daha sonrasında ozon tabakasına olumsuz etkileri nedeniyle yasaklanan CFC-113 de, tetrakloroetilenin antimon pentaflorür varlığında klor ve HF ile reaksiyonuyla sentezlenir:[44]

C
2Cl
4 + 3 HF + Cl
2 → CClF
2CCl
2F + 3 HCl

Tetrakloroetilenin bromlanması 1,2-dibromotetrakloroetanı verir:

C
2Cl
4 + Br
2 → C
2Br
2Cl
4

1,2-Dibromotetrakloroetan ısıtıldığında tetrakloroetilen ve broma ayrıştığı için laboratuvarlarda brom kaynağı olarak kullanılır.[45] Bu bileşik 1844'te İtalyan kimyager Faustino Malaguti tarafından keşfedildi.[46] Malaguti, brom ve o zamanlar chloréthose olarak bilinen tetrakloroetilen karışımını güneş ışığına maruz bıraktı. Sentez yönteminden dolayı Bromure de chloréthose olarak adlandırıldı.[47]

Nitrasyon

değiştir

Tetrakloroetilenin dumanlı (konsantre) nitrik asit veya diazot tetroksit ile nitrasyonu ile tetraklorodinitroetan elde edilebilir:[48]

Cl
2CCCl
2 + N
2O
4 → NO
2Cl
2CCCl
2NO
2

Bu kristalik katı bileşiğin tetrakloroetilen ve diazot tetroksitten eldesi ilk olarak Hermann Kolbe tarafından 1869'da tanımlandı.[48] Tetraklorodinitroetan, benzer bir yöntemle kloroformdan elde edilen ve başka bir nitroalkan olan kloropikrinden altı kat daha zehirli bir göz yaşartıcı ajandır,[49] ancak düşük uçuculuğu nedeniyle hiç kloropikrin gibi kimyasal silah olarak kullanılmamıştır.[50]

Termal bozunma ve polimerleșme

değiştir

Tetrakloroetilen 400 °C'de bozunmaya başlar, 600 °C civarında bozunma hızlanır ve 800 °C'de tamamen bozunur. Organik bozunma ürünleri arasında hekzakloroetan, tetrakloropropen, pentakloropropen, hekzakloropropen, triklorobüten, tetraklorobütadien, hekzaklorobütadien, diklorosiklopentan, triklorosiklopentan, dikloropenten, trikloropenten, 1,3-dikloroaseton, tetrakloroaseton ve metil trikloroasetat bulunur.[51]

Flor analoğu tetrafloroetilen gibi polimerleşmez. Klor atomlarının, flor atomlarından daha büyük olmasından ötürü oluşan sıkışma ve bağ gerilimi nedeniyle "politetrakloroetilen" diye adlandırılabilecek polimerin üretilmesi mümkün değildir.[52] 5000 atm gibi yüksek bir basınçta bile polimerleşme eğilimi tespit edilememiş, 30000 atm gibi aşırı bir basınçta dahi 200 °C'ye kadar stabil olduğu bulunmuştur.[53] Tetrakloroetilen 300 °C'de dodekaklorosiklohekzan trimerini oluşturabilir:

3 C
2Cl
4 → C
6Cl
12

Bu trimer bozunur ve klorlarını kaybederek hekzaklorobenzene dönüşürken, kalan tetrakloroetilenin de klorlanmasını sağlar:[54]

C
6Cl
12 → 6 Cl + C
6Cl
6
3 C
2Cl
4 + 6 Cl → 3 C
2Cl
6

Güvenlik

değiştir

Tetrakloroetilen yanıcı değildir ancak diğer organoklorürler gibi, çok yüksek sıcaklıklarda oksijen ve morötesi (UV) radyasyon varlığında çok zehirli olan fosgen gazına bozunma riski vardır.[4] Tetrakloroetilen 260 nanometre dalgaboyundan büyük UV ışığını emmediğinden direkt fotolize uğramaz. Havada foto-oksidasyon haftalar, hatta aylar sürebilir.[55] Bunun haricinde tetrakloroetilen 400 °C'ye kadar termal olarak stabildir[51] ve kuru temizleme işlemleri sonrasında defalarca kez damıtılmaya dayanabilir.

Tetrakloroetilenin toksisitesinin düşük olması bir avantaj olarak kabul edilir, diğer klorlu çözücülere nazaran daha az zehirlidir.[56] Kuru temizleme ve diğer alanlarda sıklıkla kullanılmasına rağmen insanlarda zehirlenme olayları ve ölümler nadirdir.[57] Yağları çözebildiğinden cilt ile devamlı teması tahriş edebilir ancak ciltten emilim oranı %1 kadar düşük bir miktardır.[58] Diğer klorlu çözücüler gibi uzun süre buharlarının solunması bilinç kaybına neden olabilir. Düşük uçuculuğu ile sınırlı olsa dahi, tetrakloroetilen buharının solunması hâlinde güçlü anestezik etkileri vardır.[24] Tetrakloroetilenin çoğu sıvı hâlde kullanıldığından ve modern makinelerde herhangi bir buhar kaçışını önlemek için kapalı sistemler bulunduğundan risk minimum düzeydedir. Tipik bir kuru temizlemecideki tetrakloroetilen maruziyetinin herhangi bir tehlike arz edebilecek seviyelerin çok altında olduğu bilinmektedir.[59]

Metabolizma

değiştir

Tetrakloroetilenin insan vücudundaki biyolojik yarı ömrü yaklaşık 3 gündür.[60] Solunan tetrakloroetilenin yaklaşık %98'i değişmeden tekrar solunumla dışarı verilir ve yalnızca %2 kadarı, hızla trikloroasetil klorüre (Cl
3C(CO)Cl) izomerleşen tetrakloroetilen epoksite metabolize olur. Trikloroasetil klorür vücuttan atılmadan önce trikloroasetik asite (CCl
3COOH) hidrolize olur.[60][61] Çok düşük oranda metabolize olması ve metabolitlerinin kolayca atılması nedeniyle, en yoğun veya uzun süreli tetrakloroetilen maruziyeti sonucunda bile DNA'nın alkillenmesi mümkün değildir. Bu nedenle tetrakloroetilenin, benzer bileşikler (karbon tetraklorür ve 1,1,2,2-Tetrakloroetan) gibi, karaciğer üzerinde herhangi bir güçlü hepatotoksik etkisi olmadığı düşünülmektedir.[62][63]

 
Dow Chemical'ın kuru temizleme için "Dow-Per" marka tetrakloroetilen reklamı, 1952

Tetrakloroetilen maruziyeti, nefesten alkol ölçümlerine benzer bir nefes testiyle değerlendirilebilir. Ayrıca akut maruziyetler için, solunumla vücuttan atılan havadaki tetrakloroetilen ölçülebilir.[64] Tetrakloroetilen ve onun metaboliti trikloroasetik asit kanda tespit edilebilir.[65]

Kanserojenlik

değiştir

Tetrakloroetilenin insanlarda kansere neden olduğuna dair kanıtlar kısıtlıdır. Uluslararası Kanser Araştırmaları Ajansı (IARC), tetrakloroetileni 2A grubunda, yani muhtemel kanserojen olarak sınıflandırdı.[66] Karşılaştırma ve sınıflandırmanın daha iyi anlaşılması için, kırmızı et[67] ve sıcak içecek tüketilmesi[68] de IARC tarafından 2A grubu – insanlar için muhtemel kanserojen olarak sınıflandırılmıştır. Değerlendirilen kanser teşhisi konmuş kuru temizlemecilerin çoğunun sigara ve içki alışkanlığı olması ve kuru temizlemede tetrakloroetilen haricinde birçok kimyasalın daha kullanılması nedeniyle de tetrakloroetilenin kuru temizlemecilerde görülen kanser vakalarından sorumlu olduğuna dair kesin kanıtlar yoktur.[66] Bunun yanında, yıllar boyunca çeşitli sektörlerde tetrakloroetilen ile çalışmış işçilerde kanser görülme olasılığının bu kimyasala maruz kalmamış kişilerle aynı olduğu görülmüştür.[69][70][71] Tetrakloroetilenin insanlarda tümörlere neden olmadığı bilinmektedir; bunun nedeninin düşük metabolizma oranı olduğu varsayılmaktadır.[72] Hayvan hücrelerinde kontrolsüz DNA sentezini tetiklemez.[73]

Tetrakloroetilen ile kirlenmiş içme suyuna maruz kalan insanlarla ilgili beş çalışma yapıldı. Araştırmaları dördünde herhangi bir spesifik kansere yönelik tutarlı bir risk modeli gözlemlenmedi. Amerika Birleşik Devletleri'nin Massachusetts eyaletinde yapılan beşinci çalışmada lösemi riskinde artış olmasına rağmen sonuç yalnızca iki vakaya dayanıyordu. Kohort çalışmalarında lösemi riskinin arttığına dair tutarlı bir kanıt görülmedi.[66]

Böbrek kanserine ilişkin olarak bu tür sonuçların bildirildiği üç çalışmada tutarlı bir risk modeli görülmedi. Kanada'nın Montréal kentinde gerçekleştirilen bir vaka kontrol çalışması 3,4'lük bir olasılık oranı gösterse de, bu oran istatistiksel olarak önemli değildi ve söz konusu maruziyet özellikle tetrakloroetilene değil, genel olarak yağ çözücülerine yönelikti.[66]

Çevreye etkileri

değiştir

Yoğunluğunun sudan %62 daha fazla olmasından dolayı tetrakloroetilenle kirlenmiş yeraltı sularının temizlenmesi zordur. Prensip olarak, tetrakloroetilen kontaminasyonu kimyasal işlemle giderilebilir. Kimyasal arıtma, demir tozu gibi metallerle indirgenilmesini içerir.[74]

Biyoremediasyon genellikle anaerobik (havasız) koşullar altında Dehalococcoides türleri tarafından indirgeyici klorsuzlaştırmayı gerektirir.[75] Aerobik koşullar altında, Pseudomonas türleri tarafından başka bileşikler ile birlikte ko-metabolizması yoluyla bozunabilir.[76] Biyolojik indirgeyici klorsuzlaştırma ürünleri arasında trikloroetilen, cis-1,2-dikloroetilen, vinil klorür, etilen ve klorür bulunur. Biyoremediasyona ek olarak, tetrakloroetilen toprakla temas ettiğinde hidrolize olur.[77]

 
1960'lar, İtalyan yapımı eski kuru temizleme makineleri.

Geçmişte kuru temizlemeciler ucuz bir yöntem olduğundan kullanılmış ve kirlenmiş tetrakloroetileni geri dönüştürmek yerine atarlardı. Bunun yeraltı sularında birikmeye neden olduğu ve çözücünün atılmasını israf olduğu anlaşılınca daha sonraki kuru temizleme makinesi modellerinde, kirlenmiş tetrakloroetileni filtreleyerek ve damıtarak geri dönüştürmek için kazanlar ve mekanizmalar kullanıldı.[78]

Tetrakloroetilen alternatifleri

değiştir

Kuru temizleme ve yağ gidermede tetrakloroetilenin yerine kullanılması önerilen, hidrokarbon harici alternatif çözücülerin çevre ve sağlık üzerinde olumsuz etkileri bulunmaktadır ya da uzun vadede çevre ve sağlık üzerindeki etkileri bilinmemektedir. Bu durum, özellikle de şu anda alternatif olarak sunulan ve ondan daha pahalı olan siloksanlar (GreenEarth gibi ürünler) için geçerlidir.[79] 2000'lerin başında tetrakloroetilene alternatif düşük sıcaklıklarda daha etkili ve hızlı temizlik sağlayan ancak tetrakloroetilenden çok daha pahalı olan n-propil bromür piyasaya sürüldü. Daha sonra en çok ABD'de kullanımı benimsenen n-propil bromürün işçilerde kalıcı-yarı kalıcı sinir uyuşukluğu gibi etkileri olduğu keşfedildi.[80]

Özellikler

değiştir

Tetrakloroetilen, normal basınç altında 121 °C'de kaynayan ve –22,0 ila –22,7 °C arasında donan, 50 ppm gibi çok düşük konsantrasyonlarda bile alınan[56] hafiften keskin hoş kokulu ve tatlı bir tada sahip, sudan ağır, renksiz bir sıvıdır. Bir sıvı için yüksek sayılabilecek kırılma indisi 1,505'tir.

 
Tetrakloroetilen dolu bir cam tüpün arkasındaki figürün görüntüsünün kırılması (tüpün camının kırılma indisi önemsizdir).

Su ile karışabilirliği sınırlıdır ve sudaki çözünürlüğü önemsiz kabul edilir. Sudaki aşırı düşük çözünürlüğü nedeniyle suya katıldığında dibe çöker. Sıcaklık arttıkça, tetrakloroetilenin sudaki çözünürlüğü artar veya suyun tetrakloroetilen içindeki çözünürlüğü artar.[81]

Tetrakloroetilen ve suyun çözünürlüğü[81]
Sıcaklık °C 0 9,5 19,5 31,1 40,0 50,1 61,3 71,0 80,2 91,8
Suda Tetrakloroetilen % 0,0273 0,0270 0,0286 0,0221 0,0213 0,0273 0,0304 0,0377 0,0380 0,0523
Tetrakloroetilende su % 0,0045 0,0054 0,0075 0,0091 0,0104 0,0117 0,0142 0,0205 0,0214 0,0245

Tetrakloroetilen birçok organik çözücüde çözünür. Bazı çözücüler tetrakloroetilenle azeotropik karışımlar oluşturur.

Tetrakloroetilenin azeotropik karışımlarının bileşimi ve kaynama noktaları[10]
İkinci bileşen Tetrakloroetilenin
kütle oranı
(%)		 101,3 kPa'da azeotropik
karışımın kaynama noktası
Su 15,9 87,1
Metanol 63,5 63,8
Etanol 63,0 76,8
1-Propanol 48,0 94,1
İzopropil alkol 70,0 81,7
1-Bütanol 29,0 109,0
2-Bütanol 40,0 103,1
Formik asit 50,0 88,2
Asetik asit 38,5 107,4
Propiyonik asit 8,5 119,2
İzobütirik asit 3,0 120,5
Asetamid 2,6 120,5
Pirol 19,5 113,4
1,1,2-Trikloroetan 43,0 112,0
Etilen glikol 6,0 119,1

Fiziksel ve termodinamik veriler

değiştir
Yapı ve özellikler
Kırılma indisi, nD 1,5055 (20 °C'de)[82]
Abbe sayısı Bilinmiyor
Dielektrik sabiti, εr 2,5 ε0 (21 °C'de)[83]
Bağ gücü Bilinmiyor
Bağ uzunluğu 1,354 Å (C=C), 1,718 Å (C–Cl)[84]
Bağ açısı 115,7° (Cl–C–Cl), 122,15° (C=C–Cl)[84]
Dipol momenti 0 D
Manyetik alınganlık −81.6·10−6 cm3/mol
Yüzey gerilimi[85] 31,74 dyn/cm (20 °C'de, havaya karşı C2Cl4)
44,4 dyn/cm (25 °C'de suya karşı C2Cl4)
Viskozite 1,1384 mPa·sn (0,43 °C)
0,8759 mPa·sn (22,3 °C)
0,6539 mPa·sn (52,68 °C)
0,4043 mPa·sn (117,09 °C)[86]
Faz davranışı
Üçlü nokta 250,81 K (–22,34 °C), ? Pa
Kritik nokta 620 K (347 °C), 4760 kPa
Standart füzyon entalpi değişimi, ΔfusHo 10,88 kJ/mol
Standart füzyon entalpi değişimi, ΔfusSo 43,38 J/(mol·K)
Standart buharlaşma entalpi değişimi, ΔvapHo 34,68 kJ/mol (121 °C'de)
Standart buharlaşma entropi değişimi, ΔvapSo 102,8 J/(mol·K) (25 °C)
Katı özellikleri
Standart oluşum entalpi değişimi, ΔfHokatı Bilinmiyor
Standart molar entropi,
Sokatı 		Bilinmiyor
Isı kapasitesi, cp Bilinmiyor
Sıvı özellikleri
Standart oluşum entalpi değişimi, ΔfHosıvı –54,4 kJ/mol
Standart molar entropi,
Sosıvı 		240,6 J/(mol K)
Yanma entalpisi, ΔcHo –830 kJ/mol
Isı kapasitesi, cp 146 J/(mol K) (25 °C)
Gaz özellikleri
Standart oluşum entalpi değişimi, ΔfHogaz –12,43 kJ/mol
Standart molar entropi,
Sogaz 		343,4 J/(mol K) (25 °C)
Isı kapasitesi, cp 95,51 J/(mol K) (25 °C)

Buhar basıncı

değiştir
mmHg cinsinden basınç[87] 1 10 40 100 400 760
°C cinsinden sıcaklık –20.6(katı) 13.8 40.1 61.3 100.0 120.8
 
log10 Tetrakloroetilen buhar basıncının log10'u. [f]

Popüler kültür

değiştir
  • American Dad! adlı animasyon dizisinin Wild Women Do bölümünde, ailenin uyuşturucu satıcısı Del Monaco'nun kuru temizlemecisi tetrakloroetilen buharlarını soluyarak paranoyaklaşıyor ve bu da onun çamaşır makinelerinden korkmasına neden oluyor.[89]
  • Stargate SG-1'in üçüncü sezonunun 14. bölümünde, bir tetrakloroetilen sızıntısı, uzaylı istilasına kılıf görevi görüyor. Tetrakloroetilen, gerçek hayatta halüsinojen olmamasına rağmen bölümde halüsinasyonlara neden olarak tasvir ediliyor.[90][91]

Ayrıca bakınız

değiştir

Notlar

değiştir
  1. ^ Bu ad geçmişte, İngilizcede bichloride of carbon olarak, Karbon Tetraklorüre atfedilmiştir.
  2. ^ günümüz yazımı ile 2CCl
    2    •2HCl. 19. yüzyılda Fransız kimyagerlerin bileşiklerin molekül ağırlıklarını iki kez yazmaları yaygındı; ayrıca Laurent de 2 molekül kloroform saydı. 19. yüzyılın başlarında karbonun yanlış bilinen molekül ağırlığıyla -gerçekte olduğunun yarısı- birleştirildiğinde, bunlar toplamda 2 molekül kloroform için 8 karbon etti.
  3. ^ Örneğin; Leopold Gmelin'in 1840'larda yazdığı Handbuch Der Chemie kitabında iki bileşik de aynı ad altında geçmektedir.[31]
  4. ^ Eğer sadece bir hidrojen atomu değiştirilseydi kimyasal adı "-ase" ile biterdi. Laurent'in mantığına göre vinil klorüre Chloréth(ér)ase adı verilecekti.
  5. ^ Buradaki "Asetil", vinil grubunun en eski adıdır.[34]
  6. ^ Kullanılan formül:   [88]

Kaynakça

değiştir
  1. ^ a b NIST (2023). "Tetrachloroethylene". NIST Chemistry WebBook, SRD 69. 22 Nisan 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 5 Temmuz 2024. 
  2. ^ a b c d NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0599". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  3. ^ Verschueren, K. (2001). Handbook of environmental data on organic chemicals. New York, NY: John Wiley & Sons. 
  4. ^ a b c CAMEO Chemicals, PERCHLOROETHYLENE 3 Aralık 2023 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
  5. ^ "Tetrachloroethylene - ChemBK". 6 Şubat 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 26 Nisan 2024. 
  6. ^ Sigma Aldrich Tetrachloroethylene MSDS
  7. ^ "Fischer Scientific Tetrachloroethylene MSDS". 17 Ekim 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 23 Nisan 2024. 
  8. ^ "Tetrachloroethylene". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Sağlığı ve Güvenliği Enstitüsü (NIOSH). 
  9. ^ "Compound Summary: Tetrachloroethylene". PubChem. 1 Kasım 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 9 Eylül 2020. 
  10. ^ a b c d e Rossberg M., Lendle W., Pfleiderer G., Tögel A., Dreher E.-L., Langer E., Rassaerts H., Kleinschmidt P., Strack H., Cook R., Beck U., Lipper K.-A., Torkelson T. R., Löser E., Beutel K. K., Mann T.. "Chlorinated Hydrocarbons", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2006. Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a06_233.pub2
  11. ^ Toxicological Profile for Trichloroethylene. Atlanta, Georgia, ABD: ATSDR. 1997. 
  12. ^ Speight, J. G. (2002). Chemical and Process Design Handbook. s. 380. 
  13. ^ a b Linak, E.; Yoshida, Y.; Leder, A. (1992). "Chlorinated Solvents". Chemical Economies Handbook. Menlo Park, California, ABD: SRI International. 
  14. ^ Gribble, G. W. (1996). "Naturally occurring organohalogen compounds – A comprehensive survey". Progress in the Chemistry of Organic Natural Products. 68 (10). ss. 1-423. doi:10.1021/np50088a001. PMID 8795309. 
  15. ^ Ambrahamsson, K.; Ekdahl, A.; Pedersén, M. (1995). "Marine algae- a source of trichloroethylene and perchloroethylene". Limnol. Oceanogr. 40 (1). ss. 321-1326. doi:10.4319/lo.1995.40.7.1321. 
  16. ^ a b c Doherty, R. E. (2000). "Part 1 Historical background: carbon tetrachloride and tetrachloroethylene". A history of the production and use of carbon tetrachloride, tetrachloroethylene, trichloroethylene and 1,1,1-trichloroethane in the United States. J Environmental Forensics. s. 81. 
  17. ^ "Perchloroethylene (PERC) in Dry Cleaning" (PDF). OSHA. Erişim tarihi: 12 Temmuz 2024. 
  18. ^ O'Neil, M. J.; Heckelman, P. E.; Roman, C. B. (2006). The Merck Index. 14th Ed. Whitehouse Station, New Jersey, ABD: Merck & Co. 
  19. ^ Glauser, J.; Ishikawa, Y. (2008). "C2 Chlorinated Solvents". Chemical Industries Newsletter, Chemical Economics Handbook Marketing, Research Report (PDF). SRI Consulting. 
  20. ^ "Maurice C. Hall". Special Collections. USDA National Agricultural Library. 27 Nisan 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 5 Temmuz 2024. 
  21. ^ Young, M.D. (1960). "The Comparative Efficacy of Bephenium Hydroxynaphthoate and Tetrachloroethylene against Hookworm and other Parasites of Man". American Journal of Tropical Medicine and Hygiene. 9 (5): 488-491. doi:10.4269/ajtmh.1960.9.488. PMID 13787477. 
  22. ^ "Clinical Aspects and Treatment of the More Common Intestinal Parasites of Man (TB-33)". Veterans Administration Technical Bulletin 1946 & 1947. 10: 1-14. 1948. 25 Şubat 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 16 Şubat 2023. 
  23. ^ Davison, F. R. (1940). "Tetrachlorethylene". Synopsis of materia medica, toxicology, and pharmacology for students and practitioners of medicine. s. 181. ]
  24. ^ a b c Foot, E. B.; Apgar, V.; Bishop, K. (Mayıs 1943). "Tetrachlorethylene as an Anesthetic Agent"". Anesthesiology. 4 (3). 
  25. ^ Amos, J. Lawrence (1990). "Chlorinated solvents". Boundy, Ray H.; Amos, J. Lawrence (Ed.). A History of the Dow Chemical Physics Lab: the freedom to be creative. New York and Basel: Marcel Dekker, Inc. ss. 71-79. 
  26. ^ Lothar, O.; Wurm, M (2010). "Astrophysik mit Neutrinos". Sterne und Weltraum. ss. 30-38. 25 Mart 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi. 
  27. ^ Bahcall, J. N.; Davis Jr, R. (1976). "Solar Neutrinos: A Scientific Puzzle | Science". Science. 191 (4224): 264-267. doi:10.1126/science.191.4224.264. PMID 17832133. 15 Ağustos 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi. 
  28. ^ Laurent, A. (1835). "Note sur les Chlorure, Bromure et Iodure d'Aldehydène". Annales de Chimie et de Physique. s. 327. Erişim tarihi: 5 Temmuz 2024. 
  29. ^ a b Regnault, V. (1839). "Sur les chlorures de carbone CCl et CCl2". Annales de Chimie et de Physique. Cilt 70. ss. 104-107. Erişim tarihi: 5 Temmuz 2024. . Almanca tekrar basım: V. Regnault (1839). "Ueber die Chlorverbindungen des Kohlenstoffs, C2Cl2 und CCl2". Annalen der Pharmacie. 30 (3): 350-352. doi:10.1002/jlac.18390300310. 17 Ocak 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 25 Ocak 2023. 
  30. ^ Regnault'nun yazısının İngilizce yorumu: "Preparation of Dichloride of Carbon". The Philosophical magazine; a journal of theoretical, experimental and applied physics. 1839. 
  31. ^ 1848 baskısı İngilizce çevirisinde 214–216 numaralı sayfalar, aynı kitapta bichloride of carbon: s. 212
  32. ^ Winter, K. (1847). "Handbuch der Organischen Chemie von Leopold Gmelin". Transactions of the Pharmaceutical Meetings. s. 548. 9 Mart 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 5 Temmuz 2024. 
  33. ^ Malaguti, F. (1845). "Recherches sur les éthers chlorés". Comptes rendus des séances de l'Académie des sciences. Vie académique. 21 (13). s. 749. Erişim tarihi: 5 Temmuz 2024. 
  34. ^ Kolbe, H. (1851). "On the Chemical Constitution and Nature of Organic Radicals". The Quaterly Journal of the Chemical Society of London. Cilt 3. s. 372. Erişim tarihi: 5 Temmuz 2024. 
  35. ^ Kolbe, H. (1851). "On the Chemical Constitution and Nature of Organic Radicals". The Quaterly Journal of the Chemical Society of London. Cilt 3. s. 382. Erişim tarihi: 5 Temmuz 2024. 
  36. ^ Odling, W. (1857). "On the Natural Groupings of the Elements". London and Edinburgh Philosophical Magazine and Journal of Science. s. 438. Erişim tarihi: 5 Temmuz 2024. 
  37. ^ Knight, C. (1860). "Ethylene". English Cyclopaedia. 3. 
  38. ^ Chloroform 21 Haziran 2024 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi., 1911 Encyclopædia Britannica, 6. cilt
  39. ^ Pohanish, R. P. (2012). Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemical Carcinogens 6th Edition. s. 2520. 
  40. ^ Campbell, R. W.; Vogl, O. (1977). "A Practical Synthesis of Tetrachloroethylene Oxide". Journal of Macromolecular Science: Part A - Chemistry. Informa UK Limited. 11 (3): 515-534. doi:10.1080/00222337708061286. ISSN 0022-233X. 
  41. ^ Oshin, L. A. (1978). Промышленные хлорорганические продукты. 
  42. ^ "AT PRESSTIME". Coin-Op. 2 (4): 61. Nisan 1961. 
  43. ^ "FLUOROCARBON 113". Emergency and Continuous Exposure Limits for Selected Airborne Contaminants. 2. Washington DC: National Research Council (US) Committee on Toxicology. 1984. 
  44. ^ Knunyatsya, I. L. (1992). Химическая энциклопедия. ISBN 5-85270-039-8. 
  45. ^ Iddon, B.; Wakefield, B. J.; Price, D. (1988). Bromine Compounds: Chemistry and Applications. 
  46. ^ "Recherches sur Éthers Chlorés". Annales de Chimie et de Physique. 16 (3): 24. 
  47. ^ Frémy, E.; Chastain, P. L. (1883). Encyclopédie Chimique. s. 235. 
  48. ^ a b Argo, W. L.; James, E. M.; Donnelly, J. L. (November 1919). "Tetrachlordinitroethane". The Journal of Physical Chemistry. 23 (8): 578-585. doi:10.1021/j150197a004. 26 Mayıs 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 12 Mayıs 2024. 
  49. ^ Sartori, Mario (1939). The War Gases. New York: D. Van. Nostrand Co. s. 174. 
  50. ^ "Toxic agent". US3769354A. 27 Mayıs 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 22 Haziran 2024. 
  51. ^ a b Yasuhara, A. (Nisan 1993). "Thermal decomposition of tetrachloroethylene". 26 (8): 1507-1512. doi:10.1016/0045-6535(93)90218-T. 
  52. ^ Montermoso, J. (Aralık 1961). "'Fluorine-containing Elastomers". Rubber Chemistry and Technology. 34 (5): 1523. ]
  53. ^ Gonikberg, M. G. (1963). "Thermal Transformations of Tetrachloroethylene". Chemical Equilibria and Reaction Rates at High Pressures. s. 73-74. 
  54. ^ Bachmann, E. W. (1942). "Cyclobutanes by Thermal Cycloaddition Reactions". Organic Reactions. 12: 18. 
  55. ^ Sources, emission, and exposure for trichloroethylene (TCE) and related chemicals. Environmental Protection Agency Office of Research and Development. s. 40. 
  56. ^ a b Browning, E. (1953). Toxicity of Industrial Organic Solvents. s. 182-185. 
  57. ^ E.-L. Dreher; T. R. Torkelson; K. K. Beutel (2011). "Chlorethanes and Chloroethylenes". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.o06_o01. ISBN 978-3527306732. 
  58. ^ Riihimäki, V.; Pfäffli, C. (1978). "Percutaneous absorption of solvent vapors in man". Scand J Work Environ Health. 4: 73-85. 
  59. ^ Azimi Pirsaraei, S. R.; Khavanin, A; Asilian, H; Soleimanian, A (2009). "Occupational exposure to perchloroethylene in dry-cleaning shops in Tehran, Iran". Industrial Health. 47 (2): 155-9. doi:10.2486/indhealth.47.155. PMID 19367044. 
  60. ^ a b Biological Monitoring: An Introduction. 1993. s. 470. 
  61. ^ Toxicological Profile for Tetrachloroethylene: Draft. U.S. Department of Health and Human Services, Public Health Service, Agency for Toxic Substances and Disease Registry. 1995. 
  62. ^ Monitoring human exposure to carcinogenic and mutagenic agents: proceedings of a joint symposium held in Espoo, Finland, 12-15 December 1983. 1984. s. 69. 
  63. ^ Anesthesia and Intensive Care for Patients with Liver Disease. 1994. s. 248. 
  64. ^ "Tetrachloroethylene Toxicity: Section 3.1. Evaluation and Diagnosis | Environmental Medicine | ATSDR". www.atsdr.cdc.gov (İngilizce). 9 Şubat 2021. 2 Mart 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 2 Mart 2023. 
  65. ^ Popp, W. (1992). "Concentrations of tetrachloroethene in blood and trichloroacetic acid in urine in workers and neighbours of dry-cleaning shops". Int. Arch. Occup. Environ. Health. 
  66. ^ a b c d "Tetrachloroethylene (IARC Summary & Evaluation, Volume 63, 1995)". www.inchem.org. 29 Mart 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 15 Ekim 2023. 
  67. ^ "IARC Monographs evaluate consumption of red meat and processed meat" (PDF). 26 Ekim 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 26 Ekim 2015. 
  68. ^ "Drinking Coffee, Mate, and Very Hot Beverages, IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, Volumes 116". IARC Monographs on the Evaluation of Risk to Humans. IARC. 13 Haziran 2018. 8 Ağustos 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 14 Temmuz 2019. 
  69. ^ Anttila, A.; Pukkala, E.; Sallmén, M. (1995). "Cancer incidence among Finnish workers exposed to halogenated hydrocarbons". J. Occup. Environ. Med. 37: 797-806. 
  70. ^ Boice, J. D.; Marano, D. E.; Fryzek, J. P. (1999). "Mortality among aircraft manufacturing workers". Occup. Environ. Med. 56: 581-597. 
  71. ^ Steineck, G; Gerhardsson, M; Plato, N (1990). "Increased risk of urothelial cancer in Stockholm during 1985–87 after exposure to benzene and exhausts". Int. J. Cancer. 45: 1012-1017. 
  72. ^ Golan, D. E.; Armstrong, E. J.; Armstrong, A. W. (2017). Principles of Pharmacology: The Pathophysiology Basis of Drug Therapy. s. 916. 
  73. ^ Costa, A. K.; Ivanevitch, K. M. (1984). "Chlorinated Ethylenes". Carcinogenesis. 12 (1629). 
  74. ^ Campbell, T. J.; Burris, D. R.; Roberts, A. L.; Wells, J. R. (Ekim 2009). "Trichloroethylene and tetrachloroethylene reduction in a metallic iron–water-vapor batch system". Environmental Toxicology and Chemistry. 16 (4): 625-630. doi:10.1002/etc.5620160404. 
  75. ^ Ghattas, Ann-Kathrin; Fischer, Ferdinand; Wick, Arne; Ternes, Thomas A. (2017). "Anaerobic biodegradation of (Emerging) organic contaminants in the aquatic environment". Water Research. 116: 268-295. Bibcode:2017WatRe.116..268G. doi:10.1016/j.watres.2017.02.001. PMID 28347952. 
  76. ^ Ryoo, D.; Shim, H.; Arenghi, F. L. G.; Barbieri, P.; Wood, T. K. (2001). "Tetrachloroethylene, Trichloroethylene, and Chlorinated Phenols Induce Toluene-o-xylene Monooxoygenase Activity in Pseudomonas stutzeri OX1". Appl Microbiol Biotechnol. 56 (3–4): 545-549. doi:10.1007/s002530100675. PMID 11549035. 
  77. ^ Åkesson, Sofia; Sparrenbom, Charlotte J.; Paul, Catherine J.; Jansson, Robin; Holmstrand, Henry (2021). "Characterizing natural degradation of tetrachloroethene (PCE) using a multidisciplinary approach". Ambio. 50 (5): 1074-1088. doi:10.1007/s13280-020-01418-5. PMC 8035386 $2. PMID 33263919. 
  78. ^ Mohr, T. (2010). Environmental investigation and remediation : 1,4-dioxane and other solvent stabilizers. s. 59. 
  79. ^ Commission Regulation (EU) 2018/35 of 10 January 2018 amending Annex XVII to Regulation (EC) No 1907/2006 of the European Parliament and of the Council concerning the Registration, Evaluation, Authorisation and Restriction of Chemicals (REACH) as regards octamethylcyclotetrasiloxane (‘D4’) and decamethylcyclopentasiloxane (‘D5’) (İngilizce), 10 Ocak 2018, erişim tarihi: 10 Ağustos 2023 
  80. ^ "HAZARD EVALUATION 1-Bromopropane" (PDF). 2003. 6 Kasım 2013 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. Erişim tarihi: 6 Kasım 2013. 
  81. ^ a b Stephenson R. M., Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols., J. Chem. Eng. Data. 37, 1992, s. 80–95, doi:10.1021/je00005a024.
  82. ^ Lange's Handbook of Chemistry, 10th ed. pp 1289-1376
  83. ^ "Dielectric Constants Chart". ChemicalLand21. 29 Mayıs 2007 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 9 June 2007. 
  84. ^ a b Computational Chemistry Comparison and Benchmark DataBase, Experimental data for C2Cl4 (Tetrachloroethylene) 26 Nisan 2024 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
  85. ^ "Tetrachloroethylene". National Toxicology Program. 24 Eylül 2009 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 9 Haziran 2007. 
  86. ^ Lange's Handbook of Chemistry, 10. basım, s. 1669-1674
  87. ^ CRC Handbook of Chemistry and Physics 47th ed.
  88. ^ "Pure Component Properties" (Queriable database). Chemical Engineering Research Information Center. 3 Haziran 2007 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 9 Haziran 2007. 
  89. ^ Wild Women Do Transcript[ölü/kırık bağlantı]
  90. ^ "3.14 "Foothold" Transcript". 22 Nisan 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 22 Nisan 2024. 
  91. ^ "FOOTHOLD". 26 Mart 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 22 Nisan 2024. 

Dış bağlantılar

değiştir
"https://tr.wiki.x.io/w/index.php?title=Tetrakloroetilen&oldid=33536993" sayfasından alınmıştır