Tiazolin
Tiazolinler (veya dihidrotiazoller), halkada hem kükürt hem de azot içeren bir grup izomerik 5 üyeli heterosiklik bileşiktir.
![]() | |
![]() | |
![]() | |
Adlandırmalar | |
---|---|
2,3-Dihydrothiazole 2,5-Dihydrothiazole 4,5-Dihydrothiazole | |
Diğer adlar 2,3-Dihydro-1,3-thiazole or 4-thiazoline 2,5-Dihydro-1,3-thiazole or 3-thiazoline 4,5-Dihydro-1,3-thiazole or 2-thiazoline | |
Tanımlayıcılar | |
| |
3D model (JSmol)
|
|
ChemSpider | |
PubChem CID
|
|
| |
| |
Özellikler | |
Kimyasal formül | C3H5NS |
Molekül kütlesi | 87,14 g mol−1 |
Görünüm | Colorless liquids |
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
Bilgi kutusu kaynakları |
Tiazolin adı Hantzsch-Widman terminolojisinden kaynaklanmaktadır.
İzomerler
değiştirÇift bağın konumuna bağlı olarak tiazolinin üç yapısal izomeri mevcuttur. Bu formlar kolayca birbirine dönüşmez ve dolayısıyla totomer değildir. Bunlardan 2-tiazolin en yaygın olanıdır.
N ve S atomlarının bitişik olduğu dördüncü bir yapı mevcuttur; buna izotiazolin adı verilir.
Üretimi
değiştirTiazolinler ilk olarak 1909'da Richard Willstätter tarafından tiyoamidlerin dialkilasyonuyla hazırlandı.[1] 2-Tiazolinler yaygın olarak 2-aminoetantiyollerden (örn. sisteaminden) hazırlanır.[2] Asinger reaksiyonu yoluyla da sentezlenebilirler.
Uygulamaları
değiştirPek çok molekül tiazolin halkaları içerir; bunun bir örneği ateşböceklerinde ışık yayan molekül olan Ateşböceği lusiferinidir. Amino asit sistein endüstriyel olarak ikame edilmiş tiyazolden üretilir.[2] 2-Aminotiyazolin-4-karboksilik asit, L-sistein'in endüstriyel sentezinde bir ara maddedir.[3]
Ayrıca bakınız
değiştir- Tiazol - 2 çift bağa sahip bir analog
- Tiazolidin - çift bağ içermeyen bir analog
- Oksazolin - S yerine O içeren bir analog
Kaynakça
değiştir- ^ Willstätter, Richard; Wirth, Theodor (1909). "Über Thioformamid". Chem. Ber. 42 (2): 1908-1922. doi:10.1002/cber.19090420267.
- ^ a b Gaumont, Annie-Claude; Gulea, Mihaela; Levillain, Jocelyne (11 Mart 2009). "Overview of the Chemistry of 2-Thiazolines". Chemical Reviews. 109 (3): 1371-1401. doi:10.1021/cr800189z. PMID 19154153. Kaynak hatası: Geçersiz
<ref>
etiketi: "chemrev1" adı farklı içerikte birden fazla tanımlanmış (Bkz: Kaynak gösterme) - ^ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a02_057.pub2.