Strecker amino asit sentezi
Adolph Strecker tarafından bulunan Strecker amino asit sentezi bir aldehit (ya da keton)dan bir dizi kimyasal reaksiyonla bir amino asit sentezlenmesidir.[1][2][3] Aldehit potasyum siyanür eşliğinde amonyum klorür ile bir α-aminonitril oluşturacak şekilde reaksiyona sokulur. Daha sonra bu α-aminonitril hidrolize edilerek istenilen amino asit elde edilir.[4][5] Orijinal Strecker reaksiyonunda asetaldehit, amonyak ve hidrojen siyanür ün verdiği reaksiyon ürünü, hidrolizlenerek alanin elde edilmiştir.
![Strecker amino asit sentezi](http://up.wiki.x.io/wikipedia/commons/thumb/1/1a/Strecker_Amino_Acid_Synthesis_Scheme.png/400px-Strecker_Amino_Acid_Synthesis_Scheme.png)
Amonyum tuzlarının kullanımı ornatılmamış amino asitleri verirken, primer ve sekonder aminlerin kullanımı da ornatılmış amino asitleri verir. Aynı şekilde, aldehitlerin yerine ketonların kullanımı α,α-disubstitüe amino asitleri verir.[6]
Adolph Strecker’in 1850 yılından beri uygulanan geleneksel sentezi rasemik α-amino nitrilleri verir iken son zamanlarda asimetrik yardımcı maddeler[7] ya da asimetrik katalizörler[8][9] kullanılarak değişik yöntemler geliştirilmiştir.[10]
Kullanım alanı
değiştirStrecker sentezinin günümüzde kullanıldığı bir örnek 3-metil-2-bütanon’dan başlayarak bir L-valin türevinin çok miktarda sentezlenmesidir:[11][12]
Yararlanılan kaynaklar
değiştir- ^ Strecker, A. (1850). "Ueber die künstliche Bildung der Milchsäure und einen neuen, dem Glycocoll homologen Körper". Annalen der Chemie und Pharmazie. 75 (1). ss. 27-45. doi:10.1002/jlac.18500750103.
- ^ Strecker, A. (1854). "Ueber einen neuen aus Aldehyd - Ammoniak und Blausäure entstehenden Körper (p )". Annalen der Chemie und Pharmazie. 91 (3). ss. 349-351. doi:10.1002/jlac.18540910309.
- ^ Shibasaki, M.; Kanai, M.; Mita, K. Org. React. 2008, 70, 1. DOI:10.1002/0471264180.or070.01
- ^ Kendall, E. C.; McKenzie, B. F. Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.21 (1941); Vol. 9, p.4 (1929). (Article 28 Temmuz 2012 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.)
- ^ Clarke, H. T.; Bean, H. J. Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.29 (1943); Vol. 11, p.4 (1931). (Article 28 Temmuz 2012 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.)
- ^ Masumoto, S.; Usuda, H.; Suzuki, M.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125(19), 5634-5635. (DOI:10.1021/ja034980+)
- ^ Davis, F. A. et al. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9351.
- ^ Ishitani, H.; Komiyama, S.; Hasegawa, Y.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122(5), 762-766. (DOI:10.1021/ja9935207)
- ^ Huang, J.; Corey, E. J. Org. Lett. 2004, 6(26), 5027-5029. (DOI:10.1021/ol047698w)
- ^ Duthaler, R. O. Tetrahedron 1994, 50, 1539-1650. (Review, DOI:10.1016/S0040-4020(01)80840-1)
- ^ A Concise Synthesis of (S)-N-Ethoxycarbonyl--methylvaline Jeffrey T. Kuethe, Donald R. Gauthier, Jr., Gregory L. Beutner, and Nobuyoshi Yasuda J. Org. Chem., 72 (19), 7469 -7472, 2007. DOI:10.1021/jo7012862
- ^ Sodyum siyanür ve amonyak ile yapılan 3-metil-2bütanon’un başlangıç reaksiyon ürünü L-tartarik asit uygulaması ile çözümlenmiştir. Amino asit disiklohekzilamin tuzu olarak ayrılır.