Hinokinin

Hinokinin
Adlandırmalar
	Tercih edilen IUPAC adı (3R,4R)-3,4-Bis[(2H-1,3-benzodioksol-5-il)metil]oksolan-2-on
	Diğer adlar (3R,4R)-3,4-Bis(1,3-benzodioksol-5-ilmetil)dihidro-2(3H)-furanon
Tanımlayıcılar
CAS numarası	26543-89-5 ;
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü;
ChEMBL	ChEMBL242011 ;
ChemSpider	391188 ;
PubChem CID	442879;
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID70949391 ;
	InChI InChI=1S/C20H18O6/c21-20-15(6-13-2-4-17-19(8-13)26-11-24-17)14(9-22-20)5-12-1-3-16-18(7-12)25-10-23-16/h1-4,7-8,14-15H,5-6,9-11H2/t14-,15+/m0/s1 Key: DDWGQGZPYDSYEL-LSDHHAIUSA-N ; InChI=1S/C20H18O6/c21-20-15(6-13-2-4-17-19(8-13)26-11-24-17)14(9-22-20)5-12-1-3-16-18(7-12)25-10-23-16/h1-4,7-8,14-15H,5-6,9-11H2/t14-,15+/m0/s1;
	SMILES C1C(C(C(=O)O1)CC2=CC3=C(C=C2)OCO3)CC4=CC5=C(C=C4)OCO5;
Özellikler
Kimyasal formül	C20H18O6
Molekül kütlesi	354,35 g mol−1
	Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Bilgi kutusu kaynakları

Hinokinin çeşitli bitki türlerinden elde edilen bir dibenzilbütirolakton lignan'dır. Potansiyel bir antikagonistik ajandır^[1] ve nörokoruyucu etkilerinin olduğu gösterilmiştir.^[2] Ayrıca anti-inflamatuar, anti-kanser, antiviral ve antifungal özellikleri olduğu bulunmuştur.^[3]

Hinokinin ilk kez 1933 yılında Yoshiki ve Ishiguro tarafından hinoki ağacından izole edilmişti.^[4]

Kimyasal özellikler

Hinokinin renksiz kristal bir bileşiktir.

Chamaecyparis, Zanthoxylum, Phyllanthus, Aristolochia, Piper, Virola, Linum ve Bursera'nın çeşitli türlerinden izole edilebilir. Ayrıca pinoresinolden de sentezlenir.^[1]

Biyolojik etkiler

Sitotoksik etkiler

Hinokininin apoptozu uyardığı ve çeşitli kanser hücre dizileri in vitro üzerinde antitümör etkilerini desteklediği gösterilmiştir.^[5]

Anti-inflamatuar eylemler

Hinokininin nötrofil'ler tarafından süperoksit moleküllerinin oluşumunu engellediği ve ayrıca nötrofillerden elastaz salgılanmasını azalttığı gösterilmiştir.^[6] Ayrıca makrofajlardan LPS kaynaklı nitrik oksit üretimini azalttığı da gösterilmiştir. Hinokininin anti-inflamatuar özelliğine NF-kB sinyal mekanizması aracılık eder.^[7]

Anti-parazit eylemler

Hinokininin antitripanozomal ajan olduğu gösterilmiştir. Tripanozomiyaz tedavisinde kullanımı hâlen araştırılmaktadır.^[8]

Anti-viral eylemler

İnsan Hepatit B virüsü, HIV ve SARS-CoV'ye karşı önemli antiviral faaliyet göstermiştir.^[9]

Ayrıca bakınız

Kebabe

Kaynakça

^ ^a ^b Marcotullio, Maria; Pelosi, Azzurra; Curini, Massimo (17 Eylül 2014). "Hinokinin, an Emerging Bioactive Lignan". Molecules. 19 (9): 14862-14878. doi:10.3390/molecules190914862. ISSN 1420-3049. PMC 6271885 $2. PMID 25232707.
^ Timple, Julie Marie V.; Magalhães, Lizandra Guidi; Souza Rezende, Karen Cristina; Pereira, Ana Carolina; Cunha, Wilson Roberto; Andrade e Silva, Márcio Luis; Mortensen, Ole Valente; Fontana, Andréia C. K. (10 Ekim 2013). "The Lignan (−)-Hinokinin Displays Modulatory Effects on Human Monoamine and GABA Transporter Activities". Journal of Natural Products. 76 (10): 1889-1895. doi:10.1021/np400452n. ISSN 0163-3864. PMID 24112084.
^ Zhou, Qi-Long; Wang, Hui-Jing; Tang, Pei; Song, Hao; Qin, Yong (October 2015). "Total Synthesis of Lignan Lactone (–)-Hinokinin". Natural Products and Bioprospecting. 5 (5): 255-261. doi:10.1007/s13659-015-0073-3. ISSN 2192-2195. PMC 4607678 $2. PMID 26458924.
^ Yoshiki, Y.; Ishiguro, T. (1933). "Ueber die kristallisierten Bestandteile des Hinokiöls". Yakugaku Zasshi. 53 (2): 73-151. doi:10.1248/yakushi1881.53.2_73. ISSN 0031-6903.
^ Cao, Xue-li; Xu, Jing; Bai, Ge; Zhang, Hong; Liu, Yan; Xiang, Jun-feng; Tang, Ya-lin (June 2013). "Isolation of anti-tumor compounds from the stem bark of Zanthoxylum ailanthoides Sieb. & Zucc. by silica gel column and counter-current chromatography". Journal of Chromatography B. 929: 6-10. doi:10.1016/j.jchromb.2013.04.006. ISSN 1570-0232. PMID 23660246.
^ Chen, JJ; Chung, CY; Hwang, TL; Chen, JF (July 2009). "Amides and Benzenoids from Zanthoxylum ailanthoides with Inhibitory Activity on Superoxide Generation and Elastase Release by Neutrophils". Planta Medica. 75 (9). doi:10.1055/s-0029-1234991. ISSN 0032-0943.
^ Desai, Dattatraya C.; Jacob, Jeenu; Almeida, Asha; Kshirsagar, Rajendra; Manju, S.L. (23 Mayıs 2014). "Isolation, structural elucidation and anti-inflammatory activity of astragalin, ( − )hinokinin, aristolactam I and aristolochic acids (I & II) fromAristolochia indica". Natural Product Research. 28 (17): 1413-1417. doi:10.1080/14786419.2014.905563. ISSN 1478-6419. PMID 24854204.
^ Saraiva, Juliana; Lira, Ana Amélia Moreira; Esperandim, Viviane Rodrigues; da Silva Ferreira, Daniele; Ferraudo, Antônio Sérgio; Bastos, Jairo Kenupp; e Silva, Márcio Luís Andrade; de Gaitani, Cristiane Masetto; de Albuquerque, Sérgio; Marchetti, Juliana Maldonado (28 Ocak 2010). "(−)−Hinokinin-loaded poly(D,L-lactide-co-glycolide) microparticles for Chagas disease". Parasitology Research. 106 (3): 703-708. doi:10.1007/s00436-010-1725-1. ISSN 0932-0113. PMID 20107838.
^ Wen, Chih-Chun; Kuo, Yueh-Hsiung; Jan, Jia-Tsrong; Liang, Po-Huang; Wang, Sheng-Yang; Liu, Hong-Gi; Lee, Ching-Kuo; Chang, Shang-Tzen; Kuo, Chih-Jung; Lee, Shoei-Sheng; Hou, Chia-Chung (August 2007). "Specific Plant Terpenoids and Lignoids Possess Potent Antiviral Activities against Severe Acute Respiratory Syndrome Coronavirus" (PDF). Journal of Medicinal Chemistry. 50 (17): 4087-4095. doi:10.1021/jm070295s. ISSN 0022-2623. PMID 17663539. ^{[ölü/kırık bağlantı]}

[:0-1] Marcotullio, Maria; Pelosi, Azzurra; Curini, Massimo (17 Eylül 2014). "Hinokinin, an Emerging Bioactive Lignan". Molecules. 19 (9): 14862-14878. doi:10.3390/molecules190914862. ISSN 1420-3049. PMC 6271885 $2. PMID 25232707.

[2] Timple, Julie Marie V.; Magalhães, Lizandra Guidi; Souza Rezende, Karen Cristina; Pereira, Ana Carolina; Cunha, Wilson Roberto; Andrade e Silva, Márcio Luis; Mortensen, Ole Valente; Fontana, Andréia C. K. (10 Ekim 2013). "The Lignan (−)-Hinokinin Displays Modulatory Effects on Human Monoamine and GABA Transporter Activities". Journal of Natural Products. 76 (10): 1889-1895. doi:10.1021/np400452n. ISSN 0163-3864. PMID 24112084.

[3] Zhou, Qi-Long; Wang, Hui-Jing; Tang, Pei; Song, Hao; Qin, Yong (October 2015). "Total Synthesis of Lignan Lactone (–)-Hinokinin". Natural Products and Bioprospecting. 5 (5): 255-261. doi:10.1007/s13659-015-0073-3. ISSN 2192-2195. PMC 4607678 $2. PMID 26458924.

[4] Yoshiki, Y.; Ishiguro, T. (1933). "Ueber die kristallisierten Bestandteile des Hinokiöls". Yakugaku Zasshi. 53 (2): 73-151. doi:10.1248/yakushi1881.53.2_73. ISSN 0031-6903.

[5] Cao, Xue-li; Xu, Jing; Bai, Ge; Zhang, Hong; Liu, Yan; Xiang, Jun-feng; Tang, Ya-lin (June 2013). "Isolation of anti-tumor compounds from the stem bark of Zanthoxylum ailanthoides Sieb. & Zucc. by silica gel column and counter-current chromatography". Journal of Chromatography B. 929: 6-10. doi:10.1016/j.jchromb.2013.04.006. ISSN 1570-0232. PMID 23660246.

[6] Chen, JJ; Chung, CY; Hwang, TL; Chen, JF (July 2009). "Amides and Benzenoids from Zanthoxylum ailanthoides with Inhibitory Activity on Superoxide Generation and Elastase Release by Neutrophils". Planta Medica. 75 (9). doi:10.1055/s-0029-1234991. ISSN 0032-0943.

[7] Desai, Dattatraya C.; Jacob, Jeenu; Almeida, Asha; Kshirsagar, Rajendra; Manju, S.L. (23 Mayıs 2014). "Isolation, structural elucidation and anti-inflammatory activity of astragalin, ( − )hinokinin, aristolactam I and aristolochic acids (I & II) fromAristolochia indica". Natural Product Research. 28 (17): 1413-1417. doi:10.1080/14786419.2014.905563. ISSN 1478-6419. PMID 24854204.

[8] Saraiva, Juliana; Lira, Ana Amélia Moreira; Esperandim, Viviane Rodrigues; da Silva Ferreira, Daniele; Ferraudo, Antônio Sérgio; Bastos, Jairo Kenupp; e Silva, Márcio Luís Andrade; de Gaitani, Cristiane Masetto; de Albuquerque, Sérgio; Marchetti, Juliana Maldonado (28 Ocak 2010). "(−)−Hinokinin-loaded poly(D,L-lactide-co-glycolide) microparticles for Chagas disease". Parasitology Research. 106 (3): 703-708. doi:10.1007/s00436-010-1725-1. ISSN 0932-0113. PMID 20107838.

[9] Wen, Chih-Chun; Kuo, Yueh-Hsiung; Jan, Jia-Tsrong; Liang, Po-Huang; Wang, Sheng-Yang; Liu, Hong-Gi; Lee, Ching-Kuo; Chang, Shang-Tzen; Kuo, Chih-Jung; Lee, Shoei-Sheng; Hou, Chia-Chung (August 2007). "Specific Plant Terpenoids and Lignoids Possess Potent Antiviral Activities against Severe Acute Respiratory Syndrome Coronavirus" (PDF). Journal of Medicinal Chemistry. 50 (17): 4087-4095. doi:10.1021/jm070295s. ISSN 0022-2623. PMID 17663539. ^{[ölü/kırık bağlantı]}

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

Adlandırmalar

Tercih edilen IUPAC adı (3R,4R)-3,4-Bis[(2H-1,3-benzodioksol-5-il)metil]oksolan-2-on
Diğer adlar (3R,4R)-3,4-Bis(1,3-benzodioksol-5-ilmetil)dihidro-2(3H)-furanon
Tanımlayıcılar
CAS numarası	26543-89-5
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü
ChEMBL	ChEMBL242011
ChemSpider	391188
PubChem CID	442879
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID70949391
InChI InChI=1S/C20H18O6/c21-20-15(6-13-2-4-17-19(8-13)26-11-24-17)14(9-22-20)5-12-1-3-16-18(7-12)25-10-23-16/h1-4,7-8,14-15H,5-6,9-11H2/t14-,15+/m0/s1 Key: DDWGQGZPYDSYEL-LSDHHAIUSA-N InChI=1S/C20H18O6/c21-20-15(6-13-2-4-17-19(8-13)26-11-24-17)14(9-22-20)5-12-1-3-16-18(7-12)25-10-23-16/h1-4,7-8,14-15H,5-6,9-11H2/t14-,15+/m0/s1
SMILES C1C(C(C(=O)O1)CC2=CC3=C(C=C2)OCO3)CC4=CC5=C(C=C4)OCO5
Özellikler
Kimyasal formül	C₂₀H₁₈O₆
Molekül kütlesi	354,35 g mol⁻¹
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları