Dimetil eter (metoksimetan olarak da bilinir) C2H6O formülüne sahip renksiz, zehirsiz ve yanıcı bir gazdır. Etanolün tek izomeridir. Bir oksijene iki metil grubunun bağlanmasından oluştuğundan, en basit yapılı eter olarak tanımlanmaktadır. Yakıt ve soğutucu olarak kullanılmaktadır.

Dimetil eter
Skeletal formula of dimethyl ether with all implicit hydrogens shown
Skeletal formula of dimethyl ether with all implicit hydrogens shown
Ball and stick model of dimethyl ether
Ball and stick model of dimethyl ether
Adlandırmalar
Metoksimetan[1]
R-E170
Demeon
Dimetil oksit
Dymel A
Metil eter
Metil oksit
Odun eteri
Tanımlayıcılar
3D model (JSmol)
Kısaltmalar DME
1730743
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.003.696 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
EC Numarası
  • 204-065-8
KEGG
MeSH Dimethyl+ether
RTECS numarası
  • PM4780000
UNII
UN numarası 1033
  • InChI=1S/C2H6O/c1-3-2/h1-2H3 
    Key: LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 
  • InChI=1/C2H6O/c1-3-2/h1-2H3
    Key: LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYAU
  • COC
Özellikler
Kimyasal formül C2H6O
Molekül kütlesi 46,07 g mol−1
Görünüm renksiz gaz
Koku eterik[2]
Yoğunluk 2.1146 kg m−3 (gas, 0 °C, 1013 mbar)[2]
0.735 g/mL (sıvı, −25 °C)[2]
Erime noktası -141 °C; -222 °F; 132 K
Kaynama noktası -24 °C; -11 °F; 249 K
Çözünürlük (su içinde) 71 g/L ( 20 °C (68 °F))
log P 0.022
Buhar basıncı 592.8 kPa[3]
-26,3×10-6 cm3 mol−1
Dipol momenti 1.30 D
Termokimya
65.57 J K−1 mol−1
Standart formasyon entalpisi fH298)
−184.1 kJ mol−1
Standart yanma entalpisi cH298)
−1460.4 kJ mol−1
Tehlikeler
GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar GHS02: Alevlenir GHS04: Basınçlı gaz
İşaret sözcüğü Danger
Tehlike ifadeleri H220, H280
Önlem ifadeleri P210, P377, P381, P403
NFPA 704
(yangın karosu)
NFPA 704 four-colored diamondSağlık 2: Yoğun veya sürekli ancak kronik olmayan maruziyet geçici iş göremezliğe veya olası kalıcı hasara neden olabilir. Örnek: KloroformYanıcılık 4: Normal atmosferik basınç ve sıcaklıkta hızla veya tamamen buharlaşır veya havada hızla dağılır ve kolayca yanar. Alevlenme noktası 23 °C'nin altındadır (73 °F). Örnek: PropanKararsızlık 1: Genellikle kararlıdır, ancak yüksek sıcaklıklarda ve basınçlarda kararsız hale gelebilir. Örnek: KalsiyumÖzel tehlikeler (beyaz): kod yok
2
4
1
Parlama noktası [dönüştürme: geçersiz sayı]
350 °C (662 °F; 623 K)
Patlama sınırları 27 %
Güvenlik bilgi formu (SDS) ≥99% Sigma-Aldrich
Benzeyen bileşikler
Benzeyen eterler
Dietil eter

Polietilen glikol

Benzeyen bileşikler
Etanol

Metanol

Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

Dimetil eter ilk olarak 1835'te Jean-Baptiste Dumas ve E. Péligot tarafından metanol ve sülfürik asidin damıtılmasıyla sentezlendi.[4]

Metanolün sülfürik asit ile dehidrasyonu ile üretilmektedir.

2 CH3OH → (CH3)2O + H2O

Kullanım alanları

değiştir

Dimetil eterin en büyük kullanım alanı, kükürt trioksit ile reaksiyonunu gerektiren, metilasyon maddesi dimetil sülfatın üretimi için hammadde olarak kullanılmasıdır.

CH3OCH3 + SO3(CH3)2SO4

Dimetil eter ayrıca Monsanto asetik asit işlemiyle karbonilleme yapılarak asetik aside dönüştürülebilir.

(CH3)2O + 2 CO + H2O → 2 CH3CO2H

Dimetil eter ayrıca aerosol ürünlerinde itici gaz olarak kullanılır. Bu tür ürünler arasında saç spreyi, böcek öldürücü ve bazı aerosol yapıştırıcı ürünleri bulunur.

Reaktif ve çözücü olarak

değiştir

Dimetil eter, özel laboratuvar prosedürlerine uygulanabilen düşük sıcaklıkta bir çözücü ve özütleme maddesidir. Kullanışlılığı, düşük kaynama noktası (-23 °C) ile sınırlıdır.

Yakıt olarak

değiştir

Dimetil eterin potansiyel olarak önemli bir kullanımı, evlerde ve endüstride yakıt olarak kullanılan LPG'de propan yerine kullanılmasıdır.[5]

Aynı zamanda dizel motorlarda[6] ve gaz türbinlerinde umut vadeden bir yakıttır. Dizel motorlar için bir avantaj, 40-53 olan petrolden elde edilen dizel yakıta kıyasla yüksek setan sayısı olan 55'tir.[7]

Güvenlik

değiştir

Dimetil eter toksik değildir, ancak aşırı yanıcıdır ve sıkıştırılmış gaz olarak saklandığından/taşındığından dolayı patlamalar gerçekleşebilir. 28 Temmuz 1948'de Ludwigshafen'da BASF Patlaması Felaketi bu bileşikten kaynaklandı, 200 kişi öldü, endüstriyel tesisin üçte biri yıkıldı.[8]

Kaynakça

değiştir
  1. ^ "CHAPTER P-6. Applications to Specific Classes of Compounds". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. s. 703. doi:10.1039/9781849733069-00648. ISBN 978-0-85404-182-4. 
  2. ^ a b c Alman İş Güvenliği ve Sağlığı Enstitüsü'nün GESTIS Madde Veritabanındaki [1]
  3. ^ "Dimethylether". 19 Ekim 2018. 6 Kasım 2021 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 10 Kasım 2020. 
  4. ^ Ann. chim. phys., 1835, [2] 58, p. 19
  5. ^ "IDA Fact Sheet DME/LPG Blends 2010 v1" (PDF). aboutdme.org. 24 Temmuz 2011 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 1 Nisan 2018. 
  6. ^ nycomb.se, Nycomb Chemicals company 3 Haziran 2008 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
  7. ^ "Haldor Topsoe - Products & Services - Technologies - DME - Applications - DME as Diesel Fuel". 8 Ekim 2007 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 4 Kasım 2011.  topsoe.com
  8. ^ Welt im Film 167/1948 29 Ocak 2021 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.. filmothek.bundesarchiv.de