Kloroasetik asit
Sanayide Monokloroasetik asit (MCA) olarak bilinen kloroasetik asit formülü ClCH2CO2H olan organik klorlu bileşiktir. Bu karboksilik asit, organik sentezlerde kullanılan temel bir yapıtaşıdır.
| |
| |
| Adlandırmalar | |
|---|---|
Kloroasetik asit | |
Kloroetanoik asit | |
| Tanımlayıcılar | |
3D model (JSmol)
|
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.001.072 |
| EC Numarası |
|
| KEGG | |
PubChem CID
|
|
| RTECS numarası |
|
| UNII | |
CompTox Bilgi Panosu (EPA)
|
|
| |
| |
| Özellikler | |
| Görünüm | Renksiz veya beyaz kristaller |
| Yoğunluk | 1.58 g•cm−3, solid |
| Erime noktası | 63°C |
| Kaynama noktası | 189.3°C |
| Çözünürlük (su içinde) | 85.8 gr/100mL (25 °C) |
| Çözünürlük | metanol, aseton, dietil eter, benzen, kloroform, etanol’de çözünür |
| log P | 0.22 |
| Buhar basıncı | 0.22 hPa |
| Asitlik (pKa) | 2.86[1] |
| Kırınım dizimi (nD) | 1.4351 (55 °C) |
| Termokimya | |
Isı sığası (C)
|
144,02 J/(K·mol) |
Standart formasyon entalpisi (ΔfH⦵298)
|
−490,1 kJ/mol |
| Tehlikeler | |
| İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH): | |
| Ana tehlikeler | alkilleyici madde |
| GHS etiketleme sistemi: | |
| Piktogramlar |   
|
| İşaret sözcüğü | Tehlike |
| R-ibareleri | R25 R34 R50 |
| G-ibareleri | S23 S37 S45 S61 |
| Tehlike ifadeleri | H301, H311, H314, H331, H400 |
| Önlem ifadeleri | P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+P310, P301+P330+P331, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P311, P312, P321, P322, P330, P361, P363, P391, P403+P233, P405, P501 |
| NFPA 704 (yangın karosu) |
|
| Parlama noktası | 126 °C (259 °F; 399 K) |
| < 500 °C 470 °C (878 °F; 743 K) | |
| Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC): | |
LD50 (medyan doz)
|
76 mg/kg[2] |
| Güvenlik bilgi formu (SDS) | External MSDS |
| Benzeyen bileşikler | |
Benzeyen bileşikler
|
2-kloropropiyonik asit sodyum kloroasetat |
| Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
| |
| Bilgi kutusu kaynakları | |
Üretim
değiştirKloroasetik asitin 2010 yılı üretimi 706,000 ton/yıl olup,[3] bu miktarın yarısından fazlası Çin'de üretilmiştir. Önemli bir üretim kapasitesine sahip diğer ülkeler Almanya (105,000), Hollanda (100,000), Hindistan (>65,000) ve Amerika Birleşik Devletleridir (55,000). Dünyanın en büyük üreticisi Akzo Nobel şirketidir.[3]
Üretim yöntemleri
değiştirKloroasetik asitin endüstriyel üretimi iki yolla gerçekleştirilir. En çok kullanılan yöntem asetik asiti klorlama işlemidir:
- CH3CO2H + Cl2 → ClCH2CO2H + HCl
Asetik anhidrit bu reaksiyonda katalizör olarak yer alır.
Kloroasetik asitin diğer endüstriyel üretim yolu trikloretilenin hidrolizidir. Bu reaksiyonda sülfürik asit katalizör olarak kullanılır.
- CCl2CHCl + 2 H2O → ClCH2CO2H + 2 HCl
Oldukça saf ürün üreten hidroliz yöntemi, ilk yöntemde üretilen mono-, di- ve trikloroasetik asitlerin destilasyonla ayrılması zor olduğu için önemli olmaktadır. Yaklaşık olarak, dünyada 420,000,000 kg/yıl bu yolla üretilmektedir.[2]
Ayrıca bakınız
değiştir- Kloroasetik asitler;
- Dikloroasetik asit
- Trikloroasetik asit
- Kloroasetil klorür
Yararlanılan kaynaklar
değiştir- ^ Dippy, J. F. J.; Hughes, S. R. C.; Rozanski, A. (1959). "498. The dissociation constants of some symmetrically disubstituted succinic acids". Journal of the Chemical Society. Cilt 1959. ss. 2492-2498. doi:10.1039/JR9590002492.
- ^ a b Koenig, G.; Lohmar, E.; Rupprich, N. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a06_537.
- ^ a b Malveda, M. P. (2011). "CEH Marketing Research Report: MONOCHLOROACETIC ACID". Chemical Economics Handbook. SRI consulting. 14 Ekim 2011 tarihinde kaynağından arşivlendi.
Dış bağlantılar
değiştir- Monochloroacetic Acid Dow Chemical. Retrieved 20 May 2007[ölü/kırık bağlantı]
- Monochloroacetic Acid IPCS Inchem. Retrieved 20 May 20073 Ağustos 2012 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.