Hidrazin
Hidrazin (N2H4), amonyaktaki bir hidrojen yerine NH2 (amino) grubunun geçmesi sonucunda oluşur. Hidrazindeki her bir N atomunun yükseltgenme basamağı (değerlik) -2'dir. Hidrazin bifonksiyonel bir bazdır. Susuz N2H4, dumanlar oluşturan renksiz ve yanıcı bir sıvıdır. Saf hidrazin, örneğin hidrazin hidrat gibi sulu çözelti içinde işlenmedikçe oldukça toksiktir.
| |||
| |||
| Adlandırmalar | |||
|---|---|---|---|
diazan[1] | |||
Diğer adlar diamin, UN 2029 | |||
| Tanımlayıcılar | |||
3D model (JSmol)
|
|||
| ECHA InfoCard | 100.005.560 | ||
| EC Numarası |
| ||
PubChem CID
|
|||
CompTox Bilgi Panosu (EPA)
|
|||
| |||
| Özellikler | |||
| Kimyasal formül | H4N2 | ||
| Molekül kütlesi | 32,05 g mol−1 | ||
| Görünüm | amonyak benzeri kokulu, renksiz, dumanlı, yağımsı sıvı | ||
| Yoğunluk | 1,021 g/cm3 | ||
| Erime noktası | 2 °C; 35 °F; 275 K | ||
| Kaynama noktası | 114 °C; 237 °F; 387 K | ||
| Çözünürlük (su içinde) | karışır | ||
| Buhar basıncı | 1 kPa (30,7 °C) | ||
| Yapı | |||
| azot merkezli üçgen piramit | |||
| Termokimya | |||
Standart formasyon entalpisi (ΔfH⦵298)
|
50,63 kJ/mol | ||
| Tehlikeler | |||
| İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH): | |||
| Ana tehlikeler | tahriş edici, olası kanserojen, yanıcı | ||
| NFPA 704 (yangın karosu) |
|||
| Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
| |||
| Bilgi kutusu kaynakları | |||
Hidrazinler, hidrazindeki bir veya daha fazla hidrojen atomunun bir organik grupla değiştirilmesiyle türetilen bir organik bileşik sınıfını ifade eder.
Tarihçe
değiştir"Hidrazin" adı, 1875'te Emil Fischer tarafından yaratıldı; mono-ikâmeli hidrazinden oluşan organik bileşikler üretmeye çalışıyordu.[2] 1887'de Theodor Curtius, organik diazidleri seyreltik sülfürik asitle işleyerek hidrazin sülfat üretmişti; ancak, tekrarlanan çabalara rağmen saf hidrazin elde edemedi.[3][4][5]
Saf susuz hidrazin ilk olarak 1895 yılında Hollandalı kimyager Lobry de Bruyn tarafından hazırlandı.[6][7][8]
Üretimi
değiştirHidrazin üretimi için çeşitli sentetik yollar geliştirilmiştir.[9] Anahtar adım, N–N tekli bağının oluşturulmasıdır. Birçok yol, klorlu oksidanları kullanan (ve tuz üreten) ve kullanmayanlara ayrılabilir.
Hidrazin, Peroksit işlemi adı verilen bir işlemle bir keton katalizörü ile amonyak ve hidrojen peroksitten sentezlenebilir:[9] l[10]
- 2 NH
3 + H
2O
2 → N
2H
4 + 2 H
2O
Bu yolda, keton ve amonyak önce yoğunlaşarak hidrojen peroksit tarafından karbon, oksijen ve azot içeren üç üyeli bir halka olan oksaziridine oksitlenen imini verir. Daha sonra oksaziridin, azot-azot tekli bağını oluşturan amonyak ile işleyerek hidrazon verir. Bu hidrazon, bir keton eşdeğeri daha ile yoğunlaşır.
Nihai azin, hidrazin vermek ve metil etil ketonu yeniden oluşturmak için hidrolize edilir:
Diğer birçok işlemin aksine, bu yaklaşım yan ürün olarak bir tuz üretmez.[11]
Tepkimeler
değiştir
Havada ısı vererek yanar:
- N2H4 (s) + O2(g) → N2 (g) + 2 H2O (s)
Bazik sulu çözeltilerinde kuvvetli bir indirgendir. Kendisi yükseltgenerek azot verir. Amonyak çözeltisinin sodyum hipoklorit ile etkileşmesinden elde edilir. Kauçuk ve plastik ürünlerin, patlayıcı maddeler ve mantar öldürücü ilaçların yapımında kullanılır.
NH3 + NaOCl → NaOH + NH2Cl (hızlı)
NH3 (g) + NH2Cl + NaOH → N2H4 + NaCl + H2O
Tehlikeler
değiştirHidrazin maruziyeti cilt tahrişine/kontakt dermatite ve yanmaya, gözlerde/burunda/boğazda tahrişe, mide bulantısı/kusmaya, nefes darlığına, akciğer ödemine, baş ağrısına, baş dönmesine, merkezî sinir sistemi depresyonuna, uyuşukluğa, geçici körlüğe, nöbetlere ve komaya neden olabilir. Maruz kalma ayrıca karaciğer, böbrekler ve merkezî sinir sisteminde organ hasarına neden olabilir.[12][13]
Kaynakça
değiştir- ^ a b "hydrazine—PubChem Public Chemical Database". The PubChem Project. ABD: National Center for Biotechnology Information. 8 Mart 2012 tarihinde kaynağından arşivlendi.
- ^ Fischer E (1875). "Über aromatische Hydrazinverbindungen" [On aromatic hydrazine compounds]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 8: 589-594. doi:10.1002/cber.187500801178. 3 Mart 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 9 Temmuz 2023.
- ^ Curtius T (1887). "Über das Diamid (Hydrazin)" [Diamid (hidrazin) üzerine]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 20: 1632-1634. doi:10.1002/cber.188702001368. 6 Nisan 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 9 Temmuz 2023.
- ^ Curtius T, Jay R (1889). "Diazo- und Azoverbindungen der Fettreihe. IV. Abhandlung. über das Hydrazin" [Alkanların diazo ve azo bileşikleri. 4. Bölüm. Hidrazin üzerine.]. Erdmann OL (Ed.). Journal für praktische Chemie. 147. Verlag von Johann Ambrosius Barth. Sayfa 129, "Das freie Diamid NH2-NH2 ist noch nicht analysiert worden." [Saf hidrazin henüz analiz edilmedi.]
- ^ Curtius T, Schulz H (1890). "Über Hydrazinehydrat und die Halogenverbindungen des Diammoniums" [On hydrazine hydrate and the halogen compounds of diammonium]. Journal für praktische Chemie. 150. ss. 521-549.
- ^ Lobry de Bruyn CA (1894). "Sur l'hydrazine (diamide) libre" [Saf hidrazin üzerine]. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas. 13 (8): 433-440. doi:10.1002/recl.18940130816.
- ^ Lobry de Bruyn CA (1895). "Sur l'hydrate d'hydrazine" [On the hydrate of hydrazine]. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas. 14 (3): 85-88. doi:10.1002/recl.18950140302.
- ^ Lobry de Bruyn CA (1896). "L'hydrazine libre I" [Saf hidrazin, bölüm 1]. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas (İngilizce). 15 (6): 174-184. doi:10.1002/recl.18960150606.
- ^ a b Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a13_177.
- ^ Matar, Sami; Hatch, Lewis F. (2001). Chemistry of Petrochemical Processes (2.2yer=Burlington bas.). Gulf Professional Publishing. s. 148. ISBN 9781493303465. OCLC 990470096. 20 Mart 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 9 Temmuz 2023 – Elsevier vasıtasıyla.
- ^ Riegel, Emil Raymond; Kent, James Albert (2003). "Hydrazine". Riegel's handbook of industrial chemistry (10.10yer=New York bas.). Springer Science & Business Media. s. 192. ISBN 9780306474118. OCLC 55023601.
- ^ Kaynak hatası: Geçersiz
<ref>etiketi;:3isimli refler için metin sağlanmadı (Bkz: Kaynak gösterme) - ^ "Hydrazine 302-01-2" (PDF). US EPA. 14 Ekim 2016 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. Erişim tarihi: 23 Kasım 2018.