Etil bromür

Etil bromür
Etil bromürün iskelet formülü	Bütün hidrojenleri eklenmiş etil bromürün iskelet formülü
Etil bromürün top ve çubuk modeli	Etil bromürün boşluk doldurma modeli
Adlandırmalar
	IUPAC adı Bromoetan
	Diğer adlar Monobromoetan
Tanımlayıcılar
CAS numarası	74-96-4 ;
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü;
Beilstein Referansı	1209224
ChEBI	CHEBI:47232;
ChEMBL	ChEMBL156378 ;
ChemSpider	6092 ;
ECHA InfoCard	100.000.751
EC Numarası	200-825-8;
KEGG	C19354 ;
MeSH	bromoetan
PubChem CID	6332;
RTECS numarası	KH6475000;
UNII	LI8384T9PH ;
UN numarası	1891
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID6020199 ;
	InChI InChI=1S/C2H5Br/c1-2-3/h2H2,1H3 Key: RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N ;
	SMILES CCBr;
Özellikler
Kimyasal formül	C2H5Br
Molekül kütlesi	108,97 g mol−1
Görünüm	Renksiz sıvı
Koku	eter benzeri
Yoğunluk	1.46 g mL−1
Erime noktası	- 120 -116 °C
Kaynama noktası	38.0 - 38.8 °C
Çözünürlük (su içinde)	1.067 g/100 mL (0 °C) ; 0.914 g/100 mL (20 °C) ; 0.896 g/100 mL (30 °C)
Çözünürlük	etanol, eter, kloroform, organik çözücüler ile karışabilir
log P	1.809
Buhar basıncı	51.97 kPa (20 °C'de)
Henry yasası; sabiti (kH)	1.3 μmol Pa−1 kg−1
Manyetik alınganlık (χ)	-54.70•10−6 cm3/mol
Kırınım dizimi (nD)	1.4225
Akmazlık	402 Pa s (20 °C'de)
Termokimya
Isı sığası (C)	105.8 J K−1 mol−1
Standart formasyon entalpisi (ΔfH⦵298)	−97.6–93.4 kJ mol−1
Tehlikeler
	GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar
Tehlike ifadeleri	H225, H302, H332, H351
Önlem ifadeleri	P210, P281
NFPA 704; (yangın karosu)	3 1 0
Parlama noktası	−23 °C
Kendiliğinden tutuşma; sıcaklığı	511 °C
Patlama sınırları	% 6.75–11.25
	Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz)	1.35 g kg−1 (oral, sıçan)
LC50 (medyan konsantrasyon)	26,980 ppm (sıçan, 1 saat); 16,230 ppm (fare, 1 saat); 4681 ppm (sıçan); 2723 ppm (fare)
LCLo (yayınlanan en düşük)	3500 ppm (fare); 24,000 ppm (gine domuzu, 30 dak.); 7000 ppm (gine domuzu, >4.5 saat)
	NIOSH ABD maruz kalma limitleri:
PEL (izin verilen)	TWA 200 ppm (890 mg/m3)
REL (tavsiye edilen)	None established
IDLH (anında tehlike)	2000 ppm
Benzeyen bileşikler
Benzeyen	Metil bromür; Bromoiyodometan; n-Propil bromür; İzopropil bromür; tert-Bütil bromür;
	Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Bilgi kutusu kaynakları

Bromoetan olarak da bilinen etil bromür, haloalkanlar grubuna ait bir kimyasal bileşiktir. Kimyacılar tarafından EtBr olarak kısaltılır (bu aynı zamanda etidyum bromürün kısaltması olarak da kullanılır). Bu uçucu bileşik, eter benzeri bir kokuya sahiptir.

Üretimi

EtBr'nin üretimi, genel olarak bromoalkanların sentezi için bir model olarak durmaktadır. Genellikle etilene HBr katılarak üretilir:

H₂C=CH₂ + HBr → H₃C-CH₂Br

Etil bromür ve nadiren laboratuvarda hazırlanır. Bir laboratuvar sentezi, etanolün hidrobromik ve sülfürik asitlerin karışımı ile reaksiyona sokulmasını içerir. Alternatif bir yol, etanolün fosfor ve brom ile geri akıtılmasını içerir; fosfor tribromür reaksiyon sırasında üretilir.^[4]

Kullanımı

Organik sentezde EtBr, etil karbokatyon (Et⁺) sintonunun sentetik eşdeğeridir.^[5] Gerçekte, böyle bir katyon aslında oluşmaz. Örneğin, karboksilat tuzları etil esterlere,^[6] karbanyonlar etillenmiş türevlere, tiyoüre etilizotiyoüronyum tuzlarına,^[7] ve aminler etilaminlere dönüştürülür.^[8]

Güvenlik

Kısa zincirli monohalokarbonlar genel olarak potansiyel olarak tehlikeli alkilasyon reaktifidirler. Bromürler, klorürlerden daha iyi alkilasyon reaktifi oldukları için, bunlara maruz kalma en aza indirilmelidir.

Kaynakça

^ "bromoethane - Compound Summary". PubChem Compound. Identification: National Center for Biotechnology Information. 26 Mart 2005. 4 Mart 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 15 Haziran 2012.
^ ^a ^b ^c ^d NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0265". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
^ ^a ^b "Ethyl bromide". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Sağlığı ve Güvenliği Enstitüsü (NIOSH).
^ Oliver Kamm (1941). "Alkyl and alkylene bromides". Organic Syntheses. ; Collective Volume, 1, s. 25
^ Makosza, M.; Jonczyk, A. "Phase-Transfer Alkylation of Nitriles: 2-Phenylbutyronitrile". Organic Syntheses. ; Collective Volume, 6, s. 897
^ Petit, Y. "Ethyl Glycidate from (S)-Serine: Ethyl (R)-(+)-2,3-Epoxypropanoate". Organic Syntheses. 75. ; Collective Volume, 10, s. 401
^ E. Brand. "Guanidodacetic Acid". Organic Syntheses. 22: 59. ; Collective Volume, 3
^ Brasen, W. R. "o-Methylethylbenzyl Alcohol". Organic Syntheses. 34. ; Collective Volume, 4, s. 582

Dış bağlantılar

International Chemical Safety Card 1378 6 Ekim 2022 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 2 Ekim 2022 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
IARC Monograph: "Bromoethane"

[1] "bromoethane - Compound Summary". PubChem Compound. Identification: National Center for Biotechnology Information. 26 Mart 2005. 4 Mart 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 15 Haziran 2012.

[PGCH-2] NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0265". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[IDLH-3] "Ethyl bromide". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Sağlığı ve Güvenliği Enstitüsü (NIOSH).

[4] Oliver Kamm (1941). "Alkyl and alkylene bromides". Organic Syntheses. ; Collective Volume, 1, s. 25

[5] Makosza, M.; Jonczyk, A. "Phase-Transfer Alkylation of Nitriles: 2-Phenylbutyronitrile". Organic Syntheses. ; Collective Volume, 6, s. 897

[6] Petit, Y. "Ethyl Glycidate from (S)-Serine: Ethyl (R)-(+)-2,3-Epoxypropanoate". Organic Syntheses. 75. ; Collective Volume, 10, s. 401

[7] E. Brand. "Guanidodacetic Acid". Organic Syntheses. 22: 59. ; Collective Volume, 3

[8] Brasen, W. R. "o-Methylethylbenzyl Alcohol". Organic Syntheses. 34. ; Collective Volume, 4, s. 582

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]