Eter

Eterler, iki organik kısmın bir oksijen atomu üzerinden birbirine bağ yapmış organik moleküllerdir. Eterlerin genel formülü R-O-R' şeklindedir. Buradaki R ve R' aynı olabileceği gibi farklı organik kısımlar da olabilirler.

Simetrik ve asimetrik Eterler
Simetrik eter	Asimetrik eter
Simetrik eter	Asimetrik eter
Dimetileter	Etilmetileter
Dimetil eter	Etil metil eter
Su ve Eterde oksijenin diğer atomlarla yaptığı açı.
Eterde oksijen ve organik kısımlar arasındaki açı.	Su molekülünde oksijen ve hidrojen atomları arasındaki açı.
Eterde oksijenin yaptığı açı.	Su molekülünde oksijenin yaptığı açı.

Eterler, aynı karbon sayılı alkoller ile izomerdir. Bütün eterlerin alkol izomeri olmasına karşın bütün alkollerin eter izomeri yoktur. Bunun nedeni de en küçük eterin (dimetil eter) iki karbonlu olmasıdır, en küçük alkol tek karbonlu metanoldür. Eterlerin izomeri olan alkollere göre kaynama noktaları daha düşüktür. Bunun sebebi eter moleküllerinin arasında hidrojen bağı bulunmamasıdır. Eterler homolog sıra oluştururlar ve yükseltgenemezler. 2 mol mono alkolden 1 mol su çekilmesi ile simetrik eter elde edilir. Oksijenin organik kısımlarla yaptığı bağların arasındaki açı, su molekülünde hidrojenle yaptığı açıdan biraz daha büyüktür.

Adlandırma

Dallanmış ve dallanmamış Eterlerde adlandırma

Eterlerde adlandırma yapılırken dikkat edilecek hususlar.
Dimetil eter ya da metoksimetan
1.) Dimetil eter ya da Metoksimetan
2-Metoksipropan
2.) 2-Metoksipropan
1-Etoksi-2-floroetan
3.) 1-Etoksi-2-floroetan

Eterlerde adlandırma yapılırken kurala uygun olarak alkil grupları ya da aril grupları alfabetik sıraya göre yazılır ve sonuna "eter" eki getirilir. Bu kural simetrik eterlerin adlandırılmasında ismin başına di- ekinin getirilmesiyle kolayca çözülürken asimetrik olan eterlerde O-R grubunun alkoksil grubu olarak adlandırılmasında R kısmı da alkan olarak adlandırılır. Örneğin dietil eter, diğer bir deyişle etoksietan, dimetil eter, yani metoksi metan şeklinde adlandırılır.

Yan taraftaki tabloya bakıldığında 1. ile gösterilen eter molekülü simetrik bir molekül olduğundan adlandırma zorluk çekilmeden yapılabilir. Burada oksijen atomunun her iki tarafında bulunan moleküller aynı olduğu için istenildiğinde dimetil eter şeklinde adlandırılacağı gibi metoksi metan şeklinde de adlandırılabilir.

Tablodaki 2. örneğe bakıldığında molekülün simetrik bir molekül olmadığı görülür. Böyle durumlarda oksijenin bağlı olduğu ve yapısında daha az karbon içeren kısım alkoksi grubu olarak adlandırılır. Bu örnekte maviyle gösterilen kısım alkoksi grubu ve kırmızı olarak gösterilen kısım ise alkan grubu olarak adlandırılır. Bu yüzden oksijenin solunda bir karbon bundan dolayı metoksi, oksijenin sağ tarafında ise üç karbonlu bir molekül olduğu için propan denilir. Son olarak metoksi grubu alkanın ikinci karbonuna bağlı olduğu için 2- öne yazılır ve 2-metoksipropan şeklinde adlandırılmış olur.

Tablodaki 3. örneğe bakıldığında oksijenin sağındaki ve solundaki karbon sayıları birbirine eşittir. Yalnız burada karbon ve hidrojen dışında üçüncü bir atom (flor) bulunmaktadır ve bu yüzden daha fazla dallanma yapmış olarak kabul edilir. Bundan dolayı sol taraf alkan olarak ve sağ taraf da alkoksi grubu olarak kabul edilir ve böyle adlandırılır.

Halkalı eterlerde adlandırma

Halkalı eterlerde adlandırma
Oksasiklohekzan	4-Floroksasiklohekzan
1. oksasiklohekzan	2. 4-floroksasiklohekzan

Halkalı (siklo) eterlerde adlandırma yapılırken dikkat edilecek hususları yandaki tabloda verilen örnekler üzerinden gösterilmekdedir.

Yandaki tabloda 1. ile gösterilen örneğe bakıldığında halkasal bir yapı gösterdiğini görülür. Diğer dikkat çekecek husus ise halkasal yapıyı oluşturan altı atomunun hepsinin karbon olmadığı, bunlardan birinin oksijen olduğudur. İşte halka altı atomdan oluştuğu için hekzan ve bu altı atomdan birisinin oksijen olmasıyla da oksa ve halkalı olmasından dolayı da siklo- eklerini alır. Sonuç olarak oksasiklohekzan şeklinde adlandırma yapılır.

Tablodaki 2. örneğe bakıldığında bir önceki örneğe göre farkı yapısında flor atomunun bulunmasıdır. Burada dikkat edilecek husus ise oksijen atomunda karbon atomuymuş gibi sayılması ve bununla flor atomunun yerinin belirtilmesidir. Bu işlemi yaptıktan sonra ortaya çıkan 4-floroksasiklohekzan, IUPAC adlandırma yöntemini gösterir.

Elde edilişleri

Alkollerin dehidrasyonu

Birincil alkoller, dehidrasyonla eter oluşturur. Dehidrasyon, alken oluşumu için uygulanan dehidrasyondan daha düşük sıcaklıklarda yapılır. Örneğin etanolün dehidrasyonuyla 140 °C'de başlıca ürün dietil eter, 180 °C'de etendir.

2 R-OH → R-O-R + H₂O (simetrik eter)

Williamson sentezi

Simetrik olmayan eterlerin eldesindeki en önemli yol Williamson sentezidir. Nükleofilik bir yer değiştirme tepkimesi olan bu sentezde alkolat (alkoksit) kullanılır.

R-ONa + R'-X → R-O-R' + NaX

Alkollerin alkillenmesi

Bu tepkime kuvvetli bir asit katalizörlüğünde gerçekleşir.

R₂C=CR₂ + R-OH → R₂CH-C(-O-R)-R₂

Kimyasal özellikleri

Eterdeki oksijen atomu, eterleri bazik yapar. Eterler, proton verici maddelerle tepkimeye girerek oksonyum tuzlarını oluşturur.
Dialkil eterler kuvvetli asitlerle ısıtıldıklarında oksijen-karbon bağının kırıldığı tepkimeler gerçekleşir:

C₂H₅OC₂H₅ + 2HBr → 2C₂H₅Br + H₂O

Düşük molekül ağırlıklı eterler çok kolay tutuşur.

Fiziksel özellikleri

Renksizdirler ve kendilerine özgü hoş kokuları vardır.
Polar bileşiklerdir.
Suda çözünürler, karbon sayısı arttıkça çözünürlük azalır. Dimetil eterin 100 mL sudaki çözünürlüğü 71 g iken, dietil eterin çözünürlüğü 8 gramdır.
Alkollerle fonksiyonel grup izomeridir ancak alkollerde hidrojen bağı olduğu için alkollerin kaynama noktası aynı karbon sayılı eterlerinkinden çok daha yüksektir. Örneğin, simetrik bir eter olan dietil eterin kaynama noktası (34,6 derece Celsius), izomeri olan düz zincirli bir alkol olan n-bütanolden (117,7 derece Celsius) çok daha düşüktür. Aynı şekilde, eterler daha uçucudur.
Vernik, reçine, katı ve sıvı yağlar eterde iyi çözünür. Bu sebeple özütleme (ekstraksiyon) işlemlerinde sık kullanılırlar.
Küçük eterler tatsızdır.

Ayrıca bakınız

Siloksanlar

Kaynakça

Harold Hart (Yazar), Leslie E. Craine (Yazar), David J. Hart (Yazar), Christopher M. Hadad (Yazar); Nicole Kindler (Editör): Organik Kimya
T.W Graham Solamons (Yazar), Craig B. Fryhle (Yazar), Güral Okay (Çeviri Editörü), Yılmaz Yıldırır (Çeviri Editörü) Organik Kimya, (Organik Chemistry), 7. Basımdan Çeviri, Literatür Yayıncılık 2002, ISBN 975-8431-87-0. Sayfa 63