1,4-Dioksan
1,4-Dioksan, eter olarak sınıflandırılan heterosiklik bir organik bileşiktir. Dietil etere benzer hafif tatlı bir kokuya sahip, erime noktası yüksek, renksiz bir sıvıdır. Diğer dioksan izomerlerine (1,2- ve 1,3-) nadiren rastlandığı için bu bileşik genellikle sadece dioksan olarak adlandırılır.
| |
| Adlandırmalar | |
|---|---|
1,4-dioksasiklohekzan | |
Diğer adlar [6]-crown-2, Dietilen eter | |
| Tanımlayıcılar | |
| ECHA InfoCard | 100.004.239 |
CompTox Bilgi Panosu (EPA)
|
|
| Özellikler | |
| Kimyasal formül | C4H8O2 |
| Molekül kütlesi | 88,11 g mol−1 |
| Görünüm | renksiz sıvı |
| Yoğunluk | 1,033 g/mL |
| Erime noktası | 11,8 °C (53,2 °F; 284,9 K) |
| Kaynama noktası | 101,1 °C (214,0 °F; 374,2 K) |
| Çözünürlük (su içinde) | karışır |
| Tehlikeler | |
| İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH): | |
| Ana tehlikeler | şüpheli kanserojen |
| Parlama noktası | 12 °C (54 °F; 285 K) |
| Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
| |
| Bilgi kutusu kaynakları | |
Dioksan, laboratuvarda olduğu kadar çeşitli pratik uygulamalar için bir çözücü olarak ve ayrıca alüminyum kaplarda klorlu hidrokarbonların taşınması için bir stabilizatör olarak kullanılır.[1]
Yapı
değiştirDioksan molekülü santrosimetriktir, yani siklohekzan türevlerine özgü bir sandalye yapısını benimser. Bununla birlikte, molekül, konformasyonel olarak esnektir ve tekne konformasyonunu benimser. Dioksan, yalnızca iki etilenoksil birimi ile küçük bir taçlı etere benzer.
Uygulamaları
değiştirTrikloroetan taşıma
değiştir1980'lerde üretilen dioksanın çoğu, alüminyum kaplarda depolama ve taşıma için 1,1,1-trikloroetan için stabilizatör olarak kullanıldı. Normalde alüminyum pasifleştirici bir oksit tabakası ile korunur, ancak bu tabakalar bozulduğunda, metalik alüminyum trikloroetan ile reaksiyona girerek alüminyum triklorürü verir, bu da geri kalan trikloroetanın viniliden klorür ve hidrojen klorüre dehidrohalojenasyonunu katalize eder. Dioksan, alüminyum triklorür ile bir kompleks oluşturarak bu kataliz reaksiyonunun arasına girer.[2]
Çözücü olarak
değiştirDioksan, çok yönlü bir aprotik çözücü olarak çeşitli uygulamalarda kullanılır, örn. mürekkepler, yapıştırıcılar ve selüloz esterler. Daha düşük toksisitesi ve daha yüksek kaynama noktası (101 °C, THF için 66 °C) nedeniyle bazı işlemlerde dioksan yerine tetrahidrofuran (THF) tercih edilir.[3]
Dietil eter suda neredeyse çözünmezken, dioksan karışabilir ve ayrıca higroskopiktir.
Elde edilişi
değiştirDioksan, etilen oksidin hidrolizinden elde edilen dietilen glikolün asit katalizli dehidrasyonu ile üretilir.
Kaynakça
değiştir- ^ Wisconsin Department of Health Services (2013) 1,4-Dioxane Fact Sheet 2013 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.. Publication 00514. Accessed 2016-11-12.
- ^ Surprenant, Kenneth S. (2000). "Dioxane". Dioxane in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a08_545. ISBN 978-3527306732.
- ^ Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe (2003) "Industrial Organic Chemistry". John Wiley & Sons, page 158. 3527305785, 9783527305780.